4-phenyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohexanol | 1604828-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohexanol
• CAS: 1604828-67-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O
• 分子量: 294.437
• InChiKey: IKFTUROSUMZRRB-OYRHEFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohexanol 在 叔丁基过氧化氢 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 norbornene 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1s,4s)-1-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-phenylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,3-二醇的仲烷基 C-H 键的铱催化区域选择性硅烷化

  摘要：

  我们报告了仲烷基 CH 键的 Ir 催化的分子内硅烷化。通过叔醇或构象受限仲醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成的（氢化）甲硅烷基醚在与羟基的仲 CH 键 γ 处发生区域选择性甲硅烷基化。在同一容器中氧化所得氧杂环戊烷生成 1,3-二醇。该方法提供了一种通过仲烷基 CH 键的羟基导向功能化合成 1,3-二醇的策略。机理研究表明，CH 键断裂是催化循环的周转限制步骤。二级 CH 键的这种硅烷化仅比初级 CH 键的类似硅烷化慢 40-50 倍。

  DOI：

  10.1021/ja5026479
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到4-phenyl-1-(3-phenylpropyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,3-二醇的仲烷基 C-H 键的铱催化区域选择性硅烷化

  摘要：

  我们报告了仲烷基 CH 键的 Ir 催化的分子内硅烷化。通过叔醇或构象受限仲醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成的（氢化）甲硅烷基醚在与羟基的仲 CH 键 γ 处发生区域选择性甲硅烷基化。在同一容器中氧化所得氧杂环戊烷生成 1,3-二醇。该方法提供了一种通过仲烷基 CH 键的羟基导向功能化合成 1,3-二醇的策略。机理研究表明，CH 键断裂是催化循环的周转限制步骤。二级 CH 键的这种硅烷化仅比初级 CH 键的类似硅烷化慢 40-50 倍。

  DOI：

  10.1021/ja5026479