H-Phg-Phe-OMe*CF3CO2H | 111524-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phg-Phe-OMe*CF3CO2H
• CAS: 111524-92-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 426.392
• InChiKey: JQGNZTAPUOXGKC-MOGJOVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phg-Phe-OMe*CF3CO2H 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N3Phe-Phg-Phe-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  人本构蛋白酶体β5c选择抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00705
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 H-Phg-Phe-OMe*CF3CO2H
  参考文献：
  名称：

  人本构蛋白酶体β5c选择抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00705

文献信息

• Unique crystallographic signatures of Boc-Gly-Phe-Phe-OMe and Boc-Gly-Phg-Phe-OMe and their self-association
  作者：Rajat Subhra Giri、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/c8ce01723a

  日期：——

  β-turn-like conformation, known as open turn identified by the absence of any intramolecular hydrogen bond, which further self-assembled to form a herringbone helix-like architecture through non-covalent interactions. To the best of our knowledge, this is the first report on a designed open turn tripeptide without a kink-forming element. However, in spite of the presence of a non-standard amino acid 2 adopted

  研究了N和C保护的三肽Boc-Gly-Phe-Phe-OMe（1）及其类似物Boc-Gly-Phg-Phe-OMe（2，Phg =苯基甘氨酸）的自组装。一个氨基酸的侧链中仅存在一个额外的亚甲基（–CH 2 –）基团，会导致其分子排列和超分子结构发生重大变化。单晶X射线衍射分析表明1采用II型β-转角样构象，称为开环转角，其通过不存在任何分子内氢键来鉴定，并通过非共价相互作用进一步自组装形成人字形螺旋状结构。据我们所知，这是有关无扭结形成元件的设计开放式转弯三肽的首份报告。然而，尽管存在非标准氨基酸2β-折叠构象采用了β-折叠构象，该构象通过结晶形式的非共价相互作用进一步自组织形成螺旋结构。还通过溶剂依赖性NMR滴定，2D NOESY和CD光谱实验研究了这些肽在溶液中的构象。在光学显微镜和场发射扫描电子显微镜（FESEM）的作用下，这些肽在乙腈-水介质中表现出两种不同的花状结构。
• Methyl ester nonequivalence in the 1H NMR spectra of diastereomeric dipeptide esters incorporating N-terminal .alpha.-phenylglycine units
  作者：Louis A. Carpino

  DOI：10.1021/jo00239a037

  日期：1988.2