3E-<(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclopropyl>-2-propen-1-ol | 161344-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3E-<(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclopropyl>-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(trans-(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-2-propenol；(E)-3-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 161344-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FKNKADRRCIEWEY-BLWPOKMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3E-<(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclopropyl>-2-propen-1-ol 在 4 A seives 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-1,3-Dimethyl-4,5-diphenyl-2-((1S,2R,1'R,2'S)-2'-phenyl-bicyclopropyl-2-yl)-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the asymmetric synthesis of bicyclopropanes and an X-ray crystallographic analysis of (4R,5R)-2-[(1R,3S,4S,6R)-6-phenyl-1-bicyclopropyl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine

  摘要：

  双环丙烷衍生物的顺式和反式均有效地合成，具有良好的相对和绝对立体选择性；其结构通过对该咪唑烷衍生物进行X射线晶体学研究被明确确定。

  DOI：

  10.1039/c39940001783
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-(2-phenylcyclopropyl)prop-2(E)-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3E-<(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclopropyl>-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯胺羧酸盐的铜介导氧化转化合成氮杂杂环

  摘要：

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja500382c

文献信息

• Asymmetric synthesis of bicyclopropane derivatives
  作者：Anthony G.M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Gary J. Tustin

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00934-9

  日期：1996.11

  Both syn-and anti-bicyclopropane derivatives have been prepared with good relative and absolute stereocontrol using reagent controlled asymmetric cyclopropanation reactions. Double Simmons-Smith cyclopropanation of 2,4-dien-1-ols stereoselectively gave the corresponding anti-bicyclopropane derivatives.

  两个顺式-和反-bicyclopropane衍生物已被制备具有良好的相对和绝对立体控制使用试剂受控不对称环丙烷反应。2,4-二烯-1-醇的双Simmons-Smith环丙烷化立体选择得到相应的抗-双环丙烷衍生物。
• Diastereoselective synthesis of bicyclopropanes
  作者：Cory R. Theberge、Charles K. Zercher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88459-5

  日期：1994.12

  Diastereoselective cyclopropanation of a trans-substituted vinyl cyclopropane was studied. The stereochemistry of the major and minor isomers was assigned by diastereoselective synthesis of the two isomers.

  研究了反式乙烯基环丙烷的非对映选择性环丙烷化。主要和次要异构体的立体化学是通过两种异构体的非对映选择性合成来确定的。
• Studies on the Diastereoselective Preparation of Bis-cyclopropanes
  作者：Cory R. Theberge、Christopher A. Verbicky、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo961235p

  日期：1996.1.1

  will result from unique primary structures. Any effort to address these issues demands that stereoselective methods for the preparation of polycyclopropanes be developed. We have investigated the application of zinc-carbenoid cyclopropanation in the presence of chiral dioxaboralanes to the preparation of eight stereochemically unique bicyclopropanes. The trans-vinylcyclopropane starting materials demonstrated

  两种天然产物FR-900848和U-106305的鉴定引起了人们对构型异构，构象异构和聚环丙烷生物活性之间关系的兴趣。通过分子建模研究构型和构象异构性之间关系的努力表明，独特的一级结构将产生明显不同的三维结构。解决这些问题的任何努力都要求开发用于制备聚环丙烷的立体选择方法。我们已经研究了在手性二氧杂硼烷存在下锌-类胡萝卜素环丙烷化在制备八种立体化学独特的双环丙烷中的应用。反式乙烯基环丙烷起始材料显示出极小的底物诱导的立体选择性，而顺式乙烯基环丙烷显示出中等至优异的立体控制。提出了一种基于基质的立体控制模型。我们还使用了在这项研究中收集到的光谱数据来探测底物介导的铑（II）催化的重氮乙酸乙酯与乙烯基环丙烷的环丙烷化中的立体控制。
• Donor‐Acceptor Cyclopropanes: Activation Enabled by a Single, Vinylogous Acceptor
  作者：Nils L. Ahlburg、Oliver Hergert、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202214390

  日期：2023.1.2

  A new class of donor-acceptor cyclopropanes bearing only a single, vinylogous acceptor moiety is presented. The system is capable of cycloadditions through Brønsted or Lewis acid catalysis with numerous reagents: aldehydes, ketones, thioketones, nitriles, naphth-2-ols, cyclopropanes, nitrones and isobenzofurans. The mechanism was explored in detail by kinetic and mechanistic experiments.

  提出了一类新的供体-受体环丙烷，其仅带有单个插烯受体部分。该系统能够通过布朗斯台德或路易斯酸催化与多种试剂进行环加成：醛、酮、硫酮、腈、萘-2-醇、环丙烷、硝酮和异苯并呋喃。通过动力学和机械实验详细探讨了该机制。