(3R,4S)-4-acetyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]2-azetidinone | 81902-56-9

• 英文名称: (3R,4S)-4-acetyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]2-azetidinone
• 英文别名: [3S-[3α(S*),4β]]-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone；[3S-[3α(S*),4α]]-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone
• CAS: 81902-56-9；81968-21-0；103365-31-7；103365-34-0；103773-78-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: KTLRDDFUJQBWGU-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-acetyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 (3S,4S)-4-acetoxy-3-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 mercury(II) sulfate 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-acetyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651