bis(3-fluorophenyl)phosphinic acid | 1495-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-fluorophenyl)phosphinic acid
• CAS: 1495-59-6
• 化学式: C₁₂H₉F₂O₂P
• 分子量: 254.173
• InChiKey: QUCQPKNPPISEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-fluorophenyl)phosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-benzyl-P,P-bis(3-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)phosphinamide
  参考文献：
  名称：

  铜与P（O）-NH化合物的铜催化氧化C（sp3）-H / N-H交叉偶联：羧酸副产物引起的促进作用

  摘要：

  描述了使用乙酸铜作为催化剂的烃与P（O）-NH化合物的螯合辅助氧化C（sp 3）-H / N-H交叉偶联。动力学实验，机理研究和DFT计算的结果表明，乙酸副产物作为促进中间双（（（二苯基磷酰基）（喹啉-8-基）氨基）铜（6）形成的添加剂的重要性，并因此加速了C（sp 3的构造）-N键。该反应可与多种烃类和P（O）-NH化合物有效地进行，并且已经反复证明了由乙酸副产物引起的速率加速。此外，小规模反应的效率可以在克级合成中以连续的方式得以保留。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801694
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-fluorophenyl)phosphine oxide 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(3-fluorophenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，在氧气气氛下，次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联协议已被报道。该反应有效地进行，以优异的收率在室温下提供完全取代的不对称N-芳基次膦酰胺。可以容纳芳基硼酸的苯环上的各种不稳定官能团，例如乙烯基，甲酰基，乙酰基，磺酰基，乙酰氨基，氰基，硝基和三氟甲基。

  DOI：

  10.1039/c8ob00907d

文献信息

• Metal‐Free, <i>N</i> ‐Iodosuccinimide‐Induced Regioselective Iodophosphoryloxylation of Alkenes with P(O)−OH Bonds
  作者：Biquan Xiong、Shipan Xu、Yu Zhu、Lei Yao、Congshan Zhou、Yu Liu、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/chem.202000575

  日期：2020.8.3

  the iodination reagent under transition‐metal‐free conditions. The present protocol is compatible with different functional groups, and suitable for various alkenes and P(O)−OH compounds. A variety of functionalized β‐iodo‐1‐ethyl phosphinic/phosphoric acid esters are obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive

  通过使用NIS（N-碘代琥珀酰亚胺）作为碘化试剂，在无过渡金属的条件下，建立了一种简单有效的方法，用于具有P（O）-OH键的烯烃的区域选择性碘代磷酰氧基化。本协议与不同的官能团兼容，并且适用于各种烯烃和P（O）-OH化合物。获得了各种功能化的β-碘-1-乙基次膦酸/磷酸酯，收率良好至极佳，可以进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• Copper‐Catalyzed Diphenylation of P(O)‐OH Bonds with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Gang Wang、Biquan Xiong、Congshan Zhou、Yu Liu、Weifeng Xu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201901284

  日期：2019.12.2

  A copper-catalyzed diphenylation of P(O)-OH bonds with cyclic diaryliodonium salts is described. Valuable 2'-iodo substituted biaryl phosphinic/phosphoric acid esters were obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive compounds, pharmaceuticals and functional materials.

  描述了用环二芳基碘鎓盐的铜催化的P（O）-OH键的二苯基化。以高至优异的产率获得了有价值的2'-碘取代的联芳基次膦/磷酸酯，可以将其进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• 一种制备2’-碘代[1,1’-联芳基]-2-有机膦酸 酯化合物的新方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN110437280B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯化合物的新方法，其采用廉价过渡金属铜盐作为催化剂，以含P(O)‑OH类化合物与联二芳基三氟甲烷磺酸高碘盐作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂和碱。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯化合物反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同官能团取代的2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯衍生物。
• 一种烯烃高效双官能团化制备2-碘-1-磷酰基 取代烷烃化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN110590835B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同官能团取代的2‑碘‑1‑磷酰基取代烷烃化合物的方法，其采用N‑碘代丁二酰亚胺（NIS）作为促进剂，以含P(O)‑OH类化合物与烯烃作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：促进剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法开发了一条合成含不同官能团的取代2‑碘‑1‑磷酰基取代烷烃化合物的新途径，解决了传统合成2‑碘‑1‑磷酰基取代烷烃化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同官能团取代的2‑碘‑1‑磷酰基取代烷烃类衍生物。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(diphenyl-phosphinylmethyl)-1,1'-binaphthyl und neue Verbindungen aus dieser Stoffgruppe
  申请人：Celanese Chemicals Europe GmbH

  公开号：EP0673944B1

  公开（公告）日：2001-08-16