2-ethyl-2-(2-propynyl)malonic acid dimethyl ester | 745071-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-2-(2-propynyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-ethyl-2-prop-2-ynylmalonic acid dimethyl ester
• CAS: 745071-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: PWVOCFUNHGVDKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(2-propynyl)malonic acid dimethyl ester 在 C₁₂H₁₅AuCl₃N₃O₃S 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethyl-5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization versus Hydration Reactions in Aqueous Media: A Au(III)-NHC Catalyst That Makes the Difference

  摘要：

  A novel water-soluble Au(III)-NHC complex has been synthesized and successfully applied in the intramolecular cyclization of gamma-alkynoic acids into enol-lactones under biphasic toluene/water conditions, thus representing a rare example of an active and selective catalyst for this transformation In aqueous media. Remarkably, competing alkyne hydration processes were not observed, even during the desymmetrization reaction of challenging 1,6-diyne substrates. In addition, after phase separation, the water-soluble Au(III) catalyst could be recycled 10 times without loss of activity or selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol300811e
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二甲酯 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-ethyl-2-(2-propynyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211

文献信息

• An Enantioselective Iodolactonization/Cross-Coupling Protocol for the Synthesis of Highly Substituted Enol Lactones
  作者：Christoph Fricke、Michael Wilking、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/ejoc.201800642

  日期：2018.6.29

  A sequence of catalytic enantioselective iodolactonization followed by Palladium‐catalyzed cross‐coupling provides rapid access to highly substituted enol lactones. With DHQD2PHAL as catalyst, moderate to very good enantioselectivities in the iodolactonization step can be obtained.

  一系列的催化对映选择性碘内酯化，然后进行钯催化的交叉偶联，可快速获得高度取代的烯醇内酯。用DHQD 2 PHAL作为催化剂，可以在碘内酯化步骤中获得中等到非常好的对映选择性。
• Thiophenol-Mediated Hydrogen Atom Abstraction:  An Efficient Tin-Free Procedure for the Preparation of Cyclopentane Derivatives
  作者：Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol049162g

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] An efficient procedure for running a cascade reaction involving 1,5-abstraction of a hydrogen atom followed by a radical cyclization is reported. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol. This procedure eliminates the need of using the toxic tributyltin hydride and gives a greater amount of radical translocation products.

  [反应：见正文]报道了一种进行级联反应的有效方法，该级联反应涉及1，5-氢原子的吸收，然后进行自由基环化。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。该程序消除了使用有毒的三丁基氢化锡的需要，并产生了大量的自由基易位产物。
• Ag(I)‐Catalyzed/Acid‐Mediated Cascade Cyclization of <i>ortho</i> ‐Alkynylaryl‐1,3‐dicarbonyls to Access Arylnaphthalenelactones and Furanonaphthol Libraries via Aryl‐Disengagement
  作者：Pavitra Laohapaisan、Kanyapat Lumyong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Jaruwan Chatwichien、Nantamon Supantanapong、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/asia.202101212

  日期：2022.1.3

  ortho-Alkynylaryl-1,3-dicarbonyl derivatives were utilized for the synthesis of arylnaphthalenelactone via cascade cyclization/decarboxylation in one-pot. These classes of compounds showed good potency in inhibiting protein-tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) enzyme.

  邻-炔基芳基-1,3-二羰基衍生物用于通过一锅级联环化/脱羧反应合成芳基萘内酯。这些类别的化合物在抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 酶方面表现出良好的效力。