N-(碘乙酰基)烯丙胺 | 132210-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(碘乙酰基)烯丙胺
• 英文名称: N-(iodoacetyl)allylamine
• 英文别名: N-allyl iodoacetamide；N-allyliodoacetamide；N-allyl-2-iodoacetamide；2-iodo-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 132210-73-2
• 化学式: C₅H₈INO
• 分子量: 225.029
• InChiKey: MLVLZFQAKJKYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(碘乙酰基)烯丙胺 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 20-ethyl-5-oxo-4-allyl-1-benzylhexahydropyrrolocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Results in the Reduction of Tetracyclic Enamides. Structure, Stereochemistry and Conformation of a 20b-Hydroperoxyimine

  摘要：

  Reduction of N(b)-allyl-20-ethyltetracyclic enamide (7) with lithium aluminium hydride afforded the expected enamine (12) and 4a-oxoethylhexahydrocarbazolones (18a,b). Reduction of N(b)-unsubstituted enamide (6), under the same conditions, gave imine (9), enamine (11) and a 20beta-hydroperoxytetracyclic imine (19) resulting from the peroxydation of 9 and 11. The C-20 stereochemistry of 19 was established by means of 2D H-1 nmr and NOE difference spectroscopy.

  DOI：

  10.3987/com-94-6767
• 作为产物：
  描述：

  氯化碘乙酸 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到N-(碘乙酰基)烯丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  [FR] ANTAGONISTES DE TRPM8 ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  式（I）的化合物可用作TRPM8的拮抗剂。这些化合物在治疗许多TRPM8介导的疾病和症状方面具有用处，并可用于制备用于治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。式（I）的化合物具有上述结构，其中变量的定义在此提供。

  公开号：

  WO2012177896A1

文献信息

• Deoligomerization:  A New Route to Lactams from Unsaturated Amides via Radical Oligomerization
  作者：Li Liu、Xing Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol027428i

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Triethylborane-initiated atom transfer radical oligomerization of N-allyl or N-(3-butenyl)iodoacetamides followed by treatment with hydrochloric acid and subsequent neutralization with K(2)CO(3) led to the formation of the corresponding 5-hydroxyl-substituted delta-lactams or caprolactams, respectively. This oligomerization-deoligomerization sequence serves as an alternative to

  [反应：参见文本] N-烯丙基或N-（3-丁烯基）碘乙酰胺的三乙基硼烷引发的原子转移自由基低聚，然后用盐酸处理，随后用K（2）CO（3）中和导致形成相应的5-羟基取代的δ-内酰胺或己内酰胺。该低聚-解聚序列可替代相应的分子内环化反应。
• Gardette, Daniel; Gramain, Jean-Claude; Sinibaldi, Marie-Eve, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1439 - 1444
  作者：Gardette, Daniel、Gramain, Jean-Claude、Sinibaldi, Marie-Eve

  DOI：——

  日期：——
• GARDETTE, DANIEL;GRAMAIN, JEAN-CLAUDE;SINIBALDI, MARIE-EVE, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1439-1441
  作者：GARDETTE, DANIEL、GRAMAIN, JEAN-CLAUDE、SINIBALDI, MARIE-EVE

  DOI：——

  日期：——