5,6-bis(4-methylphenyl)pyrazin-2-ol | 88300-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(4-methylphenyl)pyrazin-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-5,6-bis(4-methylphenyl)-pyrazine；5,6-bis(4-methylphenyl)-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 88300-15-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: HGDCMPCQAHSAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(4-methylphenyl)pyrazin-2-ol 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含3-（哌啶-4-基甲氧基）吡啶的化合物是赖氨酸特异性脱甲基酶1的强抑制剂。

  摘要：

  组蛋白赖氨酸残基的甲基化在基因表达调节以及癌症起始中起重要作用。赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）负责维持组蛋白H3赖氨酸4（H3K4）的平衡甲基化水平。由于甲基化的H3K4或LSD1过表达的重要功能，LSD1是某些癌症的药物靶标。我们报告了作为有效LSD1抑制剂的含有3-（哌啶-4-基甲氧基）吡啶的化合物（与K i的设计，合成和结构-活性关系）值低至29 nM。这些化合物对相关的单胺氧化酶A和B表现出高选择性（> 160x）。酶动力学和对接研究表明它们是针对二甲基化H3K4底物的竞争性抑制剂，并提供了可能的结合方式。有效的LSD1抑制剂可以增加细胞H3K4甲基化并强烈抑制EC 50值低至280 nM的几种白血病和实体瘤细胞的增殖，而对正常细胞的作用却微不足道。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01361
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 甘氨酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5,6-bis(4-methylphenyl)pyrazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含3-（哌啶-4-基甲氧基）吡啶的化合物是赖氨酸特异性脱甲基酶1的强抑制剂。

  摘要：

  组蛋白赖氨酸残基的甲基化在基因表达调节以及癌症起始中起重要作用。赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）负责维持组蛋白H3赖氨酸4（H3K4）的平衡甲基化水平。由于甲基化的H3K4或LSD1过表达的重要功能，LSD1是某些癌症的药物靶标。我们报告了作为有效LSD1抑制剂的含有3-（哌啶-4-基甲氧基）吡啶的化合物（与K i的设计，合成和结构-活性关系）值低至29 nM。这些化合物对相关的单胺氧化酶A和B表现出高选择性（> 160x）。酶动力学和对接研究表明它们是针对二甲基化H3K4底物的竞争性抑制剂，并提供了可能的结合方式。有效的LSD1抑制剂可以增加细胞H3K4甲基化并强烈抑制EC 50值低至280 nM的几种白血病和实体瘤细胞的增殖，而对正常细胞的作用却微不足道。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01361

文献信息

• Synthesis Method of Organometallic Complex, Synthesis Method of Pyrazine Derivative, 5,6-Diaryl-2-Pyrazyl Triflate, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20160108006A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided is a 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, its synthetic method, and a method for synthesizing an organometallic complex having a triarylpyrazine ligand from the 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate. The triflate is readily obtained from the corresponding 5,6-diarylpyrazin-2-ol, and the palladium-catalyzed coupling of the 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate with an arylboronic acid derivative leads to a high yield of a triarylpyrazine derivative having high purity. The use of the triarylpyrazine derivative in the reaction with a metal compound such as a metal chloride results in an ortho-metallated organometallic complex with high purity. The high purity of the organometallic complex contributes to the extremely high durability of a light-emitting element.

  提供了一种5,6-二芳基-2-吡唑基三氟甲磺酸酯，以及其合成方法，以及从5,6-二芳基-2-吡唑基三氟甲磺酸酯合成具有三芳基吡啶配体的有机金属配合物的方法。该三氟甲磺酸酯可从相应的5,6-二芳基吡啶-2-醇中轻松获得，通过5,6-二芳基-2-吡唑基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸衍生物的钯催化偶联反应，可得到高纯度的三芳基吡啶衍生物产率较高。将三芳基吡啶衍生物与金属氯化物等金属化合物反应，可得到高纯度的邻金属化有机金属配合物。有机金属配合物的高纯度有助于提高发光元件的极高耐久性。
• Multicomponent Radical Cross‐Coupling Reaction of [1.1.1]Propellane: Synthesis of 1‐Arylthiol‐3‐Heteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes †
  作者：Lin Li、Yumiao Liu、Jian Li、Qing Chen、Pengfei Zhang、Jiabin Shen、Jirong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202300534

  日期：2023.9.19

  reaction of [1.1.1]propellane with N-heterocycles and disulfides is described. The mild conditions enabled the installation of the BCP motif in a wide variety of compounds in the absence of photocatalyst, additive and metal catalyst, with excellent functional group tolerance, This methodology opens a approach for the synthesis of potentially bioactive 1-arylthiol-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes in

  本文描述了[1.1.1]丙烷与N-杂环和二硫化物的可见光介导的多组分自由基交叉偶联反应。温和的条件使得BCP基序能够在没有光催化剂、添加剂和金属催化剂的情况下安装在多种化合物中，并且具有优异的官能团耐受性，该方法为合成具有潜在生物活性的1-芳硫醇-3-开辟了一条途径。杂芳基双环[1.1.1]戊烷的产率中等至良好。
• 1,2,4-Triazine and pyrazine derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0088593A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  This invention relates to certain amino-5,6-diaryl-1,2,4--triazines and -pyrazines useful as activators of GABA and benzodiazepine binding.

  本发明涉及某些可作为 GABA 和苯并二氮杂卓结合激活剂的氨基-5,6-二基-1,2,4-三嗪和吡嗪。
• 10.1021/acs.orglett.4c02674
  作者：Li, Lin、Pang, Qing、Chen, Binbin、Liu, Yumiao、Zhao, Yuxuan、Wu, Jirong、Ge, Kai、Shen, Jiabin、Zhang, Pengfei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02674

  日期：——

  make up an important class of BCP derivatives in drug discovery. Herein, we report the visible-light-mediated synthesis of cyanoisopropyl BCP-heteroaryls motifs from N-containing heterocycles, [1.1.1]propellane, and AIBN (2,2′-azobis(isobutyronitrile)) through three-component cascade reaction. Importantly, this protocol is compatible with pyrazinones, quinoxaline-2(1H)-one, azauracils, quinoline derivatives

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 杂芳基是药物发现中一类重要的 BCP 衍生物。在此，我们报道了通过三组分级联反应，从含氮杂环、[1.1.1]丙烷和AIBN（2,2'-偶氮双（异丁腈））可见光介导合成氰基异丙基BCP-杂芳基基序。重要的是，该方案与吡嗪酮类、喹喔啉-2( 1H )-one、氮杂嘧啶、喹啉衍生物和咪唑并[1,2- b ]哒嗪以及各种苯基二硫衍生物兼容；因此，这种操作简单且通用的方法可以快速生成用于药物开发的广受欢迎的 BCP 衍生物的文库。
• Nishio, Takehiko; Nakajima, Naoko; Kondo, Masaji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 391 - 396
  作者：Nishio, Takehiko、Nakajima, Naoko、Kondo, Masaji、Omote, Yoshimori、Kaftory, Menahem

  DOI：——

  日期：——