(1E,3E)-1-methoxy-4-phenylsulfanyl-1,3-butadiene | 67700-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1E,3E)-1-methoxy-4-phenylsulfanyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1-methoxy-4-(phenylthio)buta-1,3-diene；[(1E,3E)-4-methoxybuta-1,3-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 67700-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: NPOPCINAVCXDOL-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-methoxy-4-phenylsulfanyl-1,3-butadiene 在 奎宁环 、 osmium (III) chloride 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 173.0h， 生成 diisopropyl (2RS,3SR,4RS,5RS,6SR)-2-(4,5-dihydroxy-3-methoxy-2-phenylsulfanyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydrothiapyranyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonothiashikimic 酸和新型硫糖苷的异 Diels-Alder 方法

  摘要：

  膦二硫代甲酸酯与各种二烯发生杂 Diels-Alder 环加成反应。在某些情况下，路易斯酸催化剂用于控制反应的速率和选择性。环加合物的选择性自由基脱硫基化和随后的二羟基化允许合成新的噻喃衍生物，特别是莽草酸的膦酰基和硫代类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300334
• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromobut-2-enal dimethyl acetal 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1E,3E)-1-methoxy-4-phenylsulfanyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Unexpected behavior of dienol thio ethers gives versatile access to a large set of functionalized dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00012a045

文献信息

• GAONACH, ODILE;MADDALUNO, JACQUES;CHAUVIN, JOE;DUHAMEL, LUCETTE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 4045-4048
  作者：GAONACH, ODILE、MADDALUNO, JACQUES、CHAUVIN, JOE、DUHAMEL, LUCETTE

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected behavior of dienol thio ethers gives versatile access to a large set of functionalized dienes
  作者：Odile Gaonac'h、Jacques Maddaluno、Joe Chauvin、Lucette Duhamel

  DOI：10.1021/jo00012a045

  日期：1991.6
• A Hetero-Diels−Alder Approach to Phosphonothiashikimic Acid and New Thiaglycosides
  作者：Montserrat Heras、Mihaela Gulea、Serge Masson、Christian Philouze

  DOI：10.1002/ejoc.200300334

  日期：2004.1

  Phosphonodithioformates undergo hetero-Diels−Alder cycloadditions with a variety of dienes. In some cases, Lewis acid catalysts were used to control the rate and selectivity of the reactions. Selective radical desulfanylation and subsequent dihydroxylation of the cycloadducts allowed the syntheses of new thiapyran derivatives and, in particular, a phosphono and thio analogue of shikimic acid. (© Wiley-VCH Verlag

  膦二硫代甲酸酯与各种二烯发生杂 Diels-Alder 环加成反应。在某些情况下，路易斯酸催化剂用于控制反应的速率和选择性。环加合物的选择性自由基脱硫基化和随后的二羟基化允许合成新的噻喃衍生物，特别是莽草酸的膦酰基和硫代类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)