methyl 2-(2-(2-phenylacetyl)-1H-pyrrol-1-yl)benzoate | 1449427-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(2-(2-phenylacetyl)-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 1449427-01-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: UMFNZQZKLVJRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(2-phenylacetyl)-1H-pyrrol-1-yl)benzoate 、 D-苯甘氨醇 在 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到(aR,3bR,6R)-3b-benzyl-6-phenyl-6,6a-dihydro-3bH-benzo-[f]furo[2,3-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Developments in Meyers’ Lactamization Methodology: En Route to Bi(hetero)aryl Structures with Defined Axial Chirality

  摘要：

  Highly atroposelective Meyers' lactamization promoted by pivalic acid under microwave irradiation is reported which allows the construction of nonracemic substituted-dibenzo(di)azepine derivatives through a center to axial chirality transfer principle, controlling the otherwise configurationally labile biaryl axis. This approach provides a straightforward entry to enantioenriched analogues of biorelevant architectures.

  DOI：

  10.1021/jo401259w
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-吡咯基)苯甲酸甲基酯 、 苯乙酰氯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到methyl 2-(2-(2-phenylacetyl)-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Developments in Meyers’ Lactamization Methodology: En Route to Bi(hetero)aryl Structures with Defined Axial Chirality

  摘要：

  Highly atroposelective Meyers' lactamization promoted by pivalic acid under microwave irradiation is reported which allows the construction of nonracemic substituted-dibenzo(di)azepine derivatives through a center to axial chirality transfer principle, controlling the otherwise configurationally labile biaryl axis. This approach provides a straightforward entry to enantioenriched analogues of biorelevant architectures.

  DOI：

  10.1021/jo401259w