(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2-sulfanyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid | 89765-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2-sulfanyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 89765-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 287.34
• InChiKey: GREXXISURVTRNV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2-sulfanyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到2-硫代组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water

  摘要：

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35367a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-<(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino>-3-(2-mercapto-1H-imidazol-4-yl)propionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2-sulfanyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water

  摘要：

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35367a

文献信息

• 一种麦角硫因的合成方法
  申请人：广州金娜宝生物科技有限公司

  公开号：CN114409608B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种麦角硫因的合成方法。该合成方法，包括以下步骤：(1)将组氨酸溶解在第一溶剂中，加入氢氧化钠和二碳酸二叔丁酯后用甲酸调节pH，加水析出固体，过滤干燥得到Boc保护的组氨酸；(2)将Boc保护的组氨酸溶解在第二溶剂中，加入溴化钠和醋酸碘苯搅拌反应，反应后加入硫化钠反应，调节溶液pH，析出固体，过滤干燥得到硫代的Boc组氨酸；(3)将硫代的Boc组氨酸溶解搅拌反应，减压抽干溶剂，将浓缩后的液体滴加到甲基叔丁基醚中析晶，过滤干燥得到硫代组氨酸；(4)甲基化：化学催化或生物酶法进行甲基化得到纯化的麦角硫因。本发明提出的合成方法的合成路线短，一锅法实现高效硫代，同时得到的产物麦角硫因的产率高。
• Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water
  作者：Irene Erdelmeier、Sylvain Daunay、Remi Lebel、Laurence Farescour、Jean-Claude Yadan

  DOI：10.1039/c2gc35367a

  日期：——

  Biomass-derived cysteine was used as a sustainable sulfur source for the synthesis of rare sulfur-containing amino acids, such as L-ergothioneine (4), which might be a new vitamin, and various L- or D-2-thiohistidine compounds. Key in this simple, one-pot two-step procedure in water is a bromine-induced regioselective introduction of cysteine followed by a novel thermal cleavage reaction in the presence of thiols, a safer alternative to hazardous red phosphorus. Besides avoiding hazardous sulfur reagents, the new protecting-group-free approach reduces drastically the total number of steps, compared to described procedures. The main drawback, i.e. handling of liquid bromine as an activating and oxidizing reagent in water, was addressed by evaluating four alternative methods using in situ generation of bromine or HOBr, and first encouraging results are described.

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。