(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-sulfanylidene-1H-imidazol-5-yl]propanoic acid | 1027163-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-sulfanylidene-1H-imidazol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 1027163-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 387.457
• InChiKey: RLQOMHXTAPHGNA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-sulfanylidene-1H-imidazol-5-yl]propanoic acid 、 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-硫代组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water

  摘要：

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35367a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-<1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-mercapto-1H-imidazol-4-yl>-2-<(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino>propionate 、 methyl (S)-3-<3-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-mercapto-1H-imidazol-4-yl>-2-<(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino>propionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-sulfanylidene-1H-imidazol-5-yl]propanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water

  摘要：

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35367a