7-triethylsilyl-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]pyran-5-one | 1603898-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7-triethylsilyl-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]pyran-5-one
• 英文别名: 7-Triethylsilylnaphtho[2,1-c]isochromen-5-one；7-triethylsilylnaphtho[2,1-c]isochromen-5-one
• CAS: 1603898-87-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 360.528
• InChiKey: HXBLZWFHGSOYPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl diethylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 7-triethylsilyl-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化的策略。到1,2-，2,3-和1,2,3-取代萘的有效区域选择性途径

  摘要：

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。

  DOI：

  10.1021/ol500707w

文献信息

• Directed <i>ortho</i> Metalation Strategies. Effective Regioselective Routes to 1,2-, 2,3-, and 1,2,3-Substituted Naphthalenes
  作者：Katherine Groom、S. M. Shakil Hussain、Justin Morin、Christian Nilewski、Toni Rantanen、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol500707w

  日期：2014.5.2

  regioselective synthesis of 2,3-di- and 1,2,3-trisubstituted naphthalenes via Directed ortho Metalation (DoM) strategies of N,N-diethyl-O-naphthyl-2-carbamate (1) is presented. Sequential LiTMP metalation–electrophile quench and s-BuLi/TMEDA (or t-BuLi)-electrophile quench of naphthyl-2-carbamate 1 provides a general route to contiguously substituted naphthalenes (6) with full regioselectivity. Further

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。