3-acetamido-4-nitrophthalic acid | 209324-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-4-nitrophthalic acid
• CAS: 209324-65-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₇
• 分子量: 268.183
• InChiKey: CKNFWTDHRRTNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-4-nitrophthalic acid 在 乙酸酐 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-amino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-5-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins

  摘要：

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。

  DOI：

  10.1021/ac9801723
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-6-硝基苯胺 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-acetamido-4-nitrophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins

  摘要：

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。

  DOI：

  10.1021/ac9801723

文献信息

• Diaminofluorescein derivative
  申请人：Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06441197B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  A compound represented by the following formula (I): wherein R1 and R2 represent amino group that substitute at adjacent positions on the phenyl ring, provided that either of R1 and R2 represents a mono(C1-6 alkyl)-substituted amino group and the other represents an unsubstituted amino group; and R3 and R4 independently represent hydrogen atom or an acyl group, and an agent for measurement of nitrogen monoxide which comprises said compound.

  以下是该化合物的中文翻译：其中R1和R2代表取代苯环上相邻位置的氨基基团，前提是R1和R2中的任一者代表单(C1-6烷基)取代的氨基基团，另一者代表未取代的氨基基团；R3和R4分别代表氢原子或酰基，以及包括所述化合物的一种用于测量一氧化氮的试剂。
• Diaminorhodamine derivative
  申请人：——

  公开号：US20010001800A1

  公开（公告）日：2001-05-24

  A compound represented by the following general formula: 1 wherein R 1 and R 2 represent amino groups present at adjacent positions each other on the phenyl ring; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently represent a C 1-6 alkyl group; R 7 , R 8 , R 9 and R 10 independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, an allyl group, or a halogen atom; R 11 represents a hydrogen atom or a C 1-18 alkyl group; and X − represents an anion, and an agent for nitric oxide measurement comprising said compound. The compound efficiently reacts with nitric oxide to give a fluorescent compound that emits strong fluorescence by irradiation with excitation light of a long wavelength. This fluorescent compound is characterized in that said compound is detectable in a fluorescence wavelength range hardly influenced by autofluorescence of cells, and its fluorescence intensity is not attenuated under an acidic condition.

  以下为翻译结果： 一种由以下通式表示的化合物：1其中，R1和R2代表相邻位置上苯环上的氨基基团；R3、R4、R5和R6独立地表示C1-6烷基基团；R7、R8、R9和R10独立地表示氢原子、C1-6烷基基团、烯丙基或卤素原子；R11表示氢原子或C1-18烷基基团；X-表示阴离子，以及包含该化合物的一种一氧化氮测量剂。该化合物有效地与一氧化氮反应，生成一种荧光化合物，在长波长激发光的照射下发出强烈的荧光。该荧光化合物的特点在于，该化合物可以在荧光波长范围内被检测到，该范围几乎不受细胞自发荧光的影响，并且其荧光强度在酸性条件下不会衰减。
• Diaminofluorescein derivatives
  申请人：Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030171600A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A compound represented by the following formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 represent amino groups that substitute at adjacent positions on the phenyl ring, provided that either of R 1 and R 2 represents a mono(C 1-6 alkyl)-substituted amino group and the other represents an unsubstituted amino group; and R 3 and R 4 independently represent hydrogen atom or an acyl group, and an agent for measurement of nitrogen monoxide which comprises said compound.

  以下公式（I）所代表的化合物：1其中，R1和R2代表取代苯环相邻位置的氨基基团，但其中任意一个代表一种单一的（C1-6烷基）取代的氨基基团，另一个代表未取代的氨基基团；R3和R4独立地代表氢原子或酰基基团，以及一种用于测量一氧化氮的试剂，其中包括所述化合物。
• DIAMINORHODAMINE DERIVATIVES
  申请人：Nagano, Testuo

  公开号：EP1000941A1

  公开（公告）日：2000-05-17

  A compound represented by the following general formula: wherein R1 and R2 represent amino groups present at adjacent positions each other on the phenyl ring; R3, R4, R5 and R6 independently represent a C1-6 alkyl group; R7, R8, R9 and R10 independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, an allyl group, or a halogen atom; R11 represents a hydrogen atom or a C1-18 alkyl group; and X- represents an anion, and an agent for nitric oxide measurement comprising said compound. The compound efficiently reacts with nitric oxide to give a fluorescent compound that emits strong fluorescence by irradiation with excitation light of a long wavelength. This fluorescent compound is characterized in that said compound is detectable in a fluorescence wavelength range hardly influenced by autofluorescence of cells, and its fluorescence intensity is not attenuated under an acidic condition.

  由以下通式代表的化合物： 其中 R1 和 R2 代表存在于苯基环上彼此相邻位置的氨基；R3、R4、R5 和 R6 独立地代表 C1-6 烷基；R7、R8、R9 和 R10 独立地代表氢原子、C1-6 烷基、烯丙基或卤素原子；R11 代表氢原子或 C1-18 烷基；X- 代表阴离子，以及包含上述化合物的一氧化氮测量剂。 该化合物能有效地与一氧化氮反应，生成一种荧光化合物，在长波长激发光的照射下发出强烈的荧光。这种荧光化合物的特征在于，所述化合物可在几乎不受细胞自发荧光影响的荧光波长范围内被检测到，并且其荧光强度在酸性条件下不会减弱。
• US6201134B1
  申请人：——

  公开号：US6201134B1

  公开（公告）日：2001-03-13