bis-(2-iodophenyl)carbodiimide | 769968-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(2-iodophenyl)carbodiimide
• 英文别名: bis(o-iodophenyl)carbodiimide；N,N'-di-ortho-iodophenylcarbodiimide
• CAS: 769968-48-1
• 化学式: C₁₃H₈I₂N₂
• 分子量: 446.029
• InChiKey: OHSNDSWCYDPNCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2-iodophenyl)carbodiimide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 茶碱 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到5-phenyl-5H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化多米诺加成/双环化：一种多环苯并咪唑衍生物的方法

  摘要：

  通过铜催化的多米诺加成/双环化反应，已经开发了一种高效且通用的新型多环苯并咪唑衍生物的组装方法。由双-（邻-卤代芳基）碳二亚胺成功地组装了多种可用作合成药物和功能材料的多环苯并咪唑衍生物。意外的N-甲基化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚也可以被选择性地组装。在这些多米诺骨牌过程中，多键和多环部分很容易在一个锅中形成。

  DOI：

  10.1021/jo402742k
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸-2-碘苯酯 、 (2-iodophenylimino)triphenylphosphorane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到bis-(2-iodophenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺加成/羧酰胺化反应一步合成喹唑啉代[3,2- a ]喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发了一种高效的钯催化多米诺骨牌工艺，用于通过一步形成五个新键来合成喹唑啉代[3,2- a ]喹唑啉酮。尽管底物上具有高密度和各种官能团，但仍以良好至优异的产率获得了四环喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/ol101428v

文献信息

• A concise synthesis of 4-imino-3,4-dihydroquinazolin-2-ylphosphonates via a palladium-catalyzed reaction of carbodiimide, isocyanide, and phosphite
  作者：Guanyinsheng Qiu、Yuan Lu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2ob26979a

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of 2-iodoarylcarbodiimide, isocyanide, and phosphite leads to 4-imino-3,4-dihydroquinazolin-2-ylphosphonates in moderate to good yields. Three bonds are formed in a one pot procedure and the tandem process includes nucleophilic attack, isocyanide insertion, and C–N coupling.

  2-碘芳基碳二亚胺，异氰化物和亚磷酸酯的钯催化反应以中等至良好的产率产生4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-基膦酸酯。一锅法过程中形成三个键，串联过程包括亲核攻击，异氰酸酯插入和C–N偶联。
• Generation of benzoimidazo[1,5-a]imidazoles via a copper-catalyzed tandem reaction of carbodiimide and isocyanoacetate
  作者：Guanyinsheng Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc32135a

  日期：——

  Carbodiimide reacts with isocyanide catalyzed by copper(I) iodide, leading to benzoimidazo[1,5-a]imidazoles in good yields. This reaction is efficient, and proceeds through a formal [3+2] cycloaddition and C–N coupling.

  氨基卡宾与异氰化物在碘化铜(I)的催化下反应，生成苯并咪唑[1,5-a]咪唑类化合物，产率良好。该反应高效，通过一种形式的[3+2]环加成和C–N偶联反应进行。
• Preparation of quinazolino[3,2-a]quinazolines via a palladium-catalyzed three-component reaction of carbodiimide, isocyanide, and amine
  作者：Guanyinsheng Qiu、Yaohua He、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc30928a

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component reaction of bis-(2-iodoaryl)carbodiimide, isocyanide, and amine gives rise to quinazolino[3,2-a]quinazolines and related compounds in good yields. Multi-bonds are formed in one pot through nucleophilic attack, isocyanide insertion, and C-N coupling during the reaction process.

  双-（2-碘芳基）碳二亚胺，异氰化物和胺的钯催化三组分反应以良好的收率产生了喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉和相关化合物。在反应过程中，通过亲核攻击，异氰酸酯插入和CN偶联，可在一锅中形成多键。