tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate | 1116121-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1116121-20-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: BNFBZDIFYTUXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 糠醛 在 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxasilolane 、 praseodymium(III) isopropoxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以71%的产率得到tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox-Initiated Glycolate Aldol Additions of Silyl Glyoxylates

  摘要：

  Lanthanide triisopropoxides catalyze a rapid, tandem MPV reduction/Brook rearrangement/aldol sequence between silyl glyoxylates and aldehydes that achieves catalytic turnover through alkoxide transfer from a strain-release Lewis acidic silacycle.

  DOI：

  10.1021/ol802828d