4-(tert-butyl)benzaldehyde-formyl-d1 | 1201694-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)benzaldehyde-formyl-d1
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl)-deuteriomethanone
• CAS: 1201694-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 163.224
• InChiKey: OTXINXDGSUFPNU-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)benzaldehyde-formyl-d1 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  计算和实验的结构反应性关系：在高山-硼烷还原-苯甲醛中发生副反应的证据。

  摘要：

  据报道，B-异op基樟脑基-9-硼环[3.3.1]壬烷（Alpine-Borane）可降低d-苯甲醛的立体选择性，接近100％。这可能是由于羰基两侧的基团的尺寸差异极大。在这里，我们提出了一种结构反应性研究，其中使用对映异构体过量和相对反应性的高度敏感的措施，探索了可变取代的d-苯甲醛的减少量。将这些结果与从密度泛函计算预测的相对速率进行比较。结果表明，2,6-二取代通过经由高山-硼烷，9-硼环[3.3.1]壬烷的脱氢硼化产物的非选择性还原而不利地影响立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.109
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoacetic acid 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 、 四丁基醋酸铵 、 C₃₁H₃₀N⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87 %的产率得到4-(tert-butyl)benzaldehyde-formyl-d1
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 α-氧代羧酸脱羧生成 C1-氘代醛和醛

  摘要：

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02299

文献信息

• Deoxygenative Deuteration of Carboxylic Acids with D₂ O
  作者：Muliang Zhang、Xiang-Ai Yuan、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201811522

  日期：2019.1.2

  aliphatic carboxylic acids with D2O as an inexpensive deuterium source. The use of Ph3P as an O‐atom transfer reagent can facilitate the deoxygenation of aromatic acids, while Ph2POEt is a better O‐atom transfer reagent for aliphatic acids. The highly precise deoxygenation of complex carboxylic acids makes this protocol promising for late‐stage deoxygenative deuteration of natural product derivatives

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。
• 从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备 氘代醛的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109293484B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备氘代醛的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和重水的溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾为碱的条件下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，得到氘代芳香醛化合物。或者它是以脂肪羧酸(Alk‑COOD)为原料，二苯基乙氧基膦作为脱氧剂，以[Ir(dF(Me)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，在蓝光灯照射下，在甲苯的溶液中，氩气气氛下，在2，6‑二甲基吡啶做碱的条件下，得到氘代脂肪醛化合物。
• Visible-light-mediated deuteration of aldehydes with D2O via polarity-matched reversible hydrogen atom transfer
  作者：Jian-Yang Dong、Wen-Tao Xu、Fu-Yang Yue、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131946

  日期：2021.2

  protocol for visible-light-mediated metal-free deuteration of aldehydes in D2O with synergistic photoredox and thiol catalysis. The protocol is highly efficient, has a broad substrate scope, and shows excellent functional group tolerance and selectivity, all of which make it suitable for generating libraries of deuterated compounds. The efficient deuteration was attributed to a photoredox-catalyzed polarity-matched

  醛的甲酰基处的氢/氘交换是合成氘代醛的最直接方法，这对于标记研究和药物发现很重要。在此，我们报告了一种具有协同作用的光氧化还原和硫醇催化作用的D 2 O中的可见光介导的无金属氘化醛的温和通用方案。该协议高效，具有广泛的底物范围，并显示出出色的官能团耐受性和选择性，所有这些使其适合于生成氘代化合物的文库。有效的氘代归因于醛和硫醇之间的光氧化还原催化的极性匹配的可逆氢原子转移反应。
• One-Pot Synthesis of Deuterated Aldehydes from Arylmethyl Halides
  作者：Xiangmin Li、Shanchao Wu、Shuqiang Chen、Zengwei Lai、Hai-Bin Luo、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00016

  日期：2018.4.6

  A facile, one-pot approach for synthesizing deuterated aldehydes from arylmethyl halides was developed using D2O as the deuterium source. The efficient process is realized by a sequence of formation, H/D exchange, and oxidation of pyridinium salt intermediates. The mild and air-compatible reaction conditions enable efficient synthesis of diverse deuterated aldehydes with high deuterium incorporation

  使用D 2 O作为氘源，开发了一种简便的一锅法从芳基甲基卤化物合成氘代醛的方法。有效的过程是通过吡啶鎓盐中间体的形成，H / D交换和氧化的顺序实现的。温和且与空气相容的反应条件可实现高氘掺入量的各种氘代醛的高效合成。
• Formyl-selective deuteration of aldehydes with D₂O <i>via</i> synergistic organic and photoredox catalysis
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Zhen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9sc05132e

  日期：——

  Formyl-selective deuteration of aldehydes is of high interest for labeling purposes and for optimizing properties of drug candidates. Herein, we report a mild general method for formyl-selective deuterium labeling of aldehydes with D2O, an inexpensive deuterium source, via a synergistic combination of light-driven, polyoxometalate-facilitated hydrogen atom transfer and thiol catalysis. This highly

  醛的甲酰基选择性氘化对于标记目的和优化候选药物的性质具有重要意义。在这里，我们报告了一种温和的通用方法，通过光驱动、多金属氧酸盐促进的氢原子转移和硫醇催化的协同组合，用廉价的氘源D 2 O对醛进行甲酰基选择性氘标记。这种高效、可扩展的反应显示出优异的氘掺入、广泛的底物范围以及优异的官能团耐受性和选择性，因此是药物化学合成中间体后期修饰和生成氘代化合物库的实用方法。