3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]oxazin-2-yl)propanoic acid | 550357-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]oxazin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 550357-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: YTGDNQAXZKQNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]oxazin-2-yl)propanoic acid 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(3-amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪和2,3-二取代六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-]的合成与转化d]嘧啶

  摘要：

  3-(4-Oxo-5,6,7,8-四氢-4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-2-基)丙酸及其乙基通过 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1 的琥珀酰化，然后进行酯水解、选择性酯化和乙酸酐诱导的噻吩羧酸环化，制备了酯 6a , b酸衍生物 3 , 5 。1 与丙二酸二乙酯反应得到丙二酸二酰胺 7 ，通过酯水解和乙酸酐诱导的水消除得到 2-取代的 4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3 ]恶嗪衍生物10的收率很高。一系列新的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 11-19 ，其在 2-位带有丙酸取代基和氨基、芳基、氨基糖、通过 6a、b 与水合肼或芳香胺反应，然后用芳香醛、靛红或醛糖处理，制备了 3-位的芳基亚甲基氨基取代基。醛亚胺 18a-d 经历了前所未有的酸催化串联环化-跨环醛挤压成八氢-1 H-苯并[4',5']噻吩并[2'

  DOI：

  10.1080/10426500307943
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(carboxypropanoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]oxazin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪和2,3-二取代六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-]的合成与转化d]嘧啶

  摘要：

  3-(4-Oxo-5,6,7,8-四氢-4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-2-基)丙酸及其乙基通过 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1 的琥珀酰化，然后进行酯水解、选择性酯化和乙酸酐诱导的噻吩羧酸环化，制备了酯 6a , b酸衍生物 3 , 5 。1 与丙二酸二乙酯反应得到丙二酸二酰胺 7 ，通过酯水解和乙酸酐诱导的水消除得到 2-取代的 4 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3 ]恶嗪衍生物10的收率很高。一系列新的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶 11-19 ，其在 2-位带有丙酸取代基和氨基、芳基、氨基糖、通过 6a、b 与水合肼或芳香胺反应，然后用芳香醛、靛红或醛糖处理，制备了 3-位的芳基亚甲基氨基取代基。醛亚胺 18a-d 经历了前所未有的酸催化串联环化-跨环醛挤压成八氢-1 H-苯并[4',5']噻吩并[2'

  DOI：

  10.1080/10426500307943