(6aS,12bR)-1,3-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene | 1338601-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (6aS,12bR)-1,3-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene
• 英文别名: (6aS,12bR)-1,3-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 1338601-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: PBRNKYJDLKVBOC-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6aS,12bR)-1,3-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene 、 (6aR,12bS)-1,3-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene 、 1,3-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo201781x