4-(isobutylamino)-2Hchromen-2-one | 132815-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(isobutylamino)-2Hchromen-2-one
• 英文别名: 4-(2-Methylpropylamino)chromen-2-one
• CAS: 132815-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IXRLGOKJZKMVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(isobutylamino)-2Hchromen-2-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到4-(isobutylamino)-3-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal free C(sp²)–C(sp²) bond formation: arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且无过渡金属的合成策略，用于利用芳炔作为芳基源对4-氨基香豆素进行α-芳基化。这种合成策略通过在无金属催化剂的情况下，在一个步骤中在4-氨基香豆素和芳炔前体之间形成C(sp²)–C(sp²)键。

  DOI：

  10.1039/c9ob01919g
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(isobutylamino)-2Hchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C钯催化氧化环？H / N ？H功能化：获得取代的吡咯

  摘要：

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300512

文献信息

• Synthesis of Polyheteroaromatic Compounds via Rhodium-Catalyzed Multiple C–H Bond Activation and Oxidative Annulation
  作者：Shiyong Peng、Suna Liu、Sai Zhang、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02510

  日期：2015.10.16

  Transition-metal-catalyzed multiple C–H activation and sequential oxidative annulation allows rapidly assembling of those compounds from readily available starting materials. A rhodium-catalyzed cascade oxidative annulation of β-enamino esters or 4-aminocoumarins with internal alkynes is described to access those compounds, featuring multiple C–H/N–H bond cleavages and sequential C–C/C–N bond formations in one pot

  由于其电和光化学特性，多杂芳族化合物是潜在的光电共轭材料。过渡金属催化的多个C–H活化和顺序的氧化环化使这些化合物可以从容易获得的起始原料中快速组装。用铑催化的β-烯胺酯或4-氨基香豆素与内部炔烃的级联氧化环氧化法可得到这些化合物，具有多个C–H / N–H键裂解和一个连续的C–C / C–N键形成锅。
• 香豆素-吡咯类化合物的合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN103232462B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开一种香豆素-吡咯类化合物的合成方法，在反应溶剂中，以4-氨基香豆素类化合物和双取代乙炔类化合物为原料，在钯（II）催化、氧化剂作用下，反应得到香豆素-吡咯类化合物。本发明原料廉价易得，反应条件温和，合成方法路线简便，原子经济性高，具有良好工业应用前景。
• Synthesis of 4-(Monoalkylamino)-coumarins
  作者：Ivo C. Ivanov、Stoyan K. Karagiosov、Ilia Manolov

  DOI：10.1002/ardp.19913240118

  日期：——
• IVANOV, IVO C.;KARAGIOSOV, STOYAN K.;MANOLOV, ILIA, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 61-62
  作者：IVANOV, IVO C.、KARAGIOSOV, STOYAN K.、MANOLOV, ILIA

  DOI：——

  日期：——