[1-(2-Iodo-ethyl)-allylsulfanyl]-benzene | 225933-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [1-(2-Iodo-ethyl)-allylsulfanyl]-benzene
• 英文别名: 5-Iodopent-1-en-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 225933-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₃IS
• 分子量: 304.195
• InChiKey: XFHXECMCXAKIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Iodo-ethyl)-allylsulfanyl]-benzene 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 tert-butyl (3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-formyl-6-(phenylthio)oct-7-en-1-yl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基亚砜通过乙烯基类C–N键的形成来合成氢化吲哚环，从而制备出Crinane †

  摘要：

  克力烷的合成是通过取代烯丙基硫代氧鎓盐通过分子内C–N键的形成而公开的。通过闭环易位反应合成烯丙基硫化物前体。季碳立体中心是通过苄基氰化物的烷基化产生的。通过将乙烯基溴化镁加到α-氯硫化物中来制备烯丙基硫14。

  DOI：

  10.1039/c6ob01966h
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到[1-(2-Iodo-ethyl)-allylsulfanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基亚砜通过乙烯基类C–N键的形成来合成氢化吲哚环，从而制备出Crinane †

  摘要：

  克力烷的合成是通过取代烯丙基硫代氧鎓盐通过分子内C–N键的形成而公开的。通过闭环易位反应合成烯丙基硫化物前体。季碳立体中心是通过苄基氰化物的烷基化产生的。通过将乙烯基溴化镁加到α-氯硫化物中来制备烯丙基硫14。

  DOI：

  10.1039/c6ob01966h

文献信息

• Adaptation of the photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift to the preparation of functionalized diquinanes
  作者：Shuji Usui、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00540-7

  日期：1999.4

  The feasibility of utilizing the little known photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift in the context of functionalized diquinane construction has been tested. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.