4-(4-nitrophenoxy)phenyl-1H-pyrrole | 150810-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenoxy)phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[4-(4-Nitrophenoxy)phenyl]pyrrole
• CAS: 150810-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: MJLLMZDMPRTINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenoxy)phenyl-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸类似物的合成作为白三烯A4水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  白三烯B（4）（LTB（4））是一种有效的促炎介质，已与多种疾病的发病机制有关，包括牛皮癣，炎症性肠病，多发性硬化症和哮喘。作为降低LTB（4）水平并可能确定新疗法的方法，已探索了LTB（4）生物合成酶白三烯A（4）水解酶（LTA（4）-h）的抑制剂。在这里，我们从相应的甘氨酰胺2开始，描述了一种有效的LTA（4）-h抑制剂-谷氨酸4f的芳基酰胺的发现。然后介绍了4f的类似物，重点研究在全血中既有活性又稳定的化合物。这项工作最终确定了符合这些标准的氨基醇12a和氨基酯6b。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.042
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-吡咯)苯酚 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-nitrophenoxy)phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸类似物的合成作为白三烯A4水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  白三烯B（4）（LTB（4））是一种有效的促炎介质，已与多种疾病的发病机制有关，包括牛皮癣，炎症性肠病，多发性硬化症和哮喘。作为降低LTB（4）水平并可能确定新疗法的方法，已探索了LTB（4）生物合成酶白三烯A（4）水解酶（LTA（4）-h）的抑制剂。在这里，我们从相应的甘氨酰胺2开始，描述了一种有效的LTA（4）-h抑制剂-谷氨酸4f的芳基酰胺的发现。然后介绍了4f的类似物，重点研究在全血中既有活性又稳定的化合物。这项工作最终确定了符合这些标准的氨基醇12a和氨基酯6b。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.042

文献信息

• PENDANT AMINES AND DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE
  申请人：Celtaxsys, Inc.

  公开号：US20180162804A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This present disclosure is directed to compounds of formula (I): where R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 4d , R 6 , R 7 , and R 8 are described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, polymorphs, ammonium ions, N-oxides or prodrugs thereof; which are leukotriene A 4 hydrolase inhibitors and therefore useful in treating inflammatory disorders. Pharmaceutical compositions including the compounds described herein and methods of preparing the compounds described herein are also provided.

  本公开涉及化合物的化学式（I）： 其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、R6、R7和R8如本文所述，作为单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物、多型体、铵离子、N-氧化物或其前药；这些化合物是白三烯A4水解酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病中有用。还提供了包括所述化合物的药物组合物以及制备所述化合物的方法。
• Pendant amines and derivatives as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  申请人：Celtaxsys, Inc.

  公开号：US10202334B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  This present disclosure is directed to compounds of formula (I): where R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, R6, R7, and R8 are described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, polymorphs, ammonium ions, N-oxides or prodrugs thereof; which are leukotriene A4 hydrolase inhibitors and therefore useful in treating inflammatory disorders. Pharmaceutical compositions including the compounds described herein and methods of preparing the compounds described herein are also provided.

  本公开涉及式 (I) 化合物： 其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、R6、R7和R8为本文所述的单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐、溶解物、凝胶物、多晶型物、铵离子、N-氧化物或原药；它们是白三烯A4水解酶抑制剂，因此可用于治疗炎症性疾病。还提供了包括本文所述化合物的药物组合物和制备本文所述化合物的方法。
• Discovery of novel and potent aryl diamines as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Seock-Kyu Khim、John Bauman、Jarred Evans、Beverly Freeman、Beverly King、Thomas Kirkland、Monica Kochanny、Dao Lentz、Amy Liang、Lisa Mendoza、Gary Phillips、Jih-Lie Tseng、Robert G. Wei、Hong Ye、Limei Yu、John Parkinson、William J. Guilford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.041

  日期：2008.7

  The synthesis and biological evaluation of a series of aryl diamines as inhibitors of LTA(4)-h inhibitors are described. The optimization which led to the identification of the optimal para-substitution on the diphenyl ether moiety and diamine spacer is discussed. The resulting compounds such as 31 have excellent enzyme and cellular potency as well as desirable pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PENDANT AMINES AND DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE<br/>[FR] AMINES ET DÉRIVÉS PENDANTS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LEUCOTRIÈNE A4 HYDROLASE
  申请人：CELTAXSYS INC

  公开号：WO2018107167A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This present disclosure is directed to compounds of formula (I): (I) where R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, R6, R7, and R8 are described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, polymorphs, ammonium ions, N-oxides or prodrugs thereof; which are leukotriene A4 hydrolase inhibitors and therefore useful in treating inflammatory disorders. Pharmaceutical compositions including the compounds described herein and methods of preparing the compounds described herein are also provided.