ethyl 2-(methoxyimino)dodecanoate | 327185-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(methoxyimino)dodecanoate
• 英文别名: ethyl 2-methoxyiminododecanoate
• CAS: 327185-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• 分子量: 271.4
• InChiKey: KRFKDCFQRNSAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(methoxyimino)dodecanoate 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以35%的产率得到ethyl N-(1,1-difluoroundecyl)-N-methoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  BrF3，一种在有机化学中未被充分利用的试剂：一种新型的CCN到CNC重排。

  摘要：

  对于有机化学中的三氟化溴知之甚少。在适当的条件下，它可以成为有用的工具，并产生新的和前所未有的化学反应。因此，当与α-酮酸酯的肟甲基醚反应时，BrF3能够将肟基转化为CF2基，并通过新型的重排导致羧酸酯基向氮原子的转移。如化合物3、8、9、12、15和18所示，α，α-二氟氨基甲酸酯的新颖结构也通过15N NMR证实。在形成19时观察到另一种新颖的“双重排”。动态19F NMR实验表明，这些新型氨基甲酸酯的氮反转-旋转（NIR）障碍较高，约为12.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo0013094
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(methoxyimino)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  BrF3，一种在有机化学中未被充分利用的试剂：一种新型的CCN到CNC重排。

  摘要：

  对于有机化学中的三氟化溴知之甚少。在适当的条件下，它可以成为有用的工具，并产生新的和前所未有的化学反应。因此，当与α-酮酸酯的肟甲基醚反应时，BrF3能够将肟基转化为CF2基，并通过新型的重排导致羧酸酯基向氮原子的转移。如化合物3、8、9、12、15和18所示，α，α-二氟氨基甲酸酯的新颖结构也通过15N NMR证实。在形成19时观察到另一种新颖的“双重排”。动态19F NMR实验表明，这些新型氨基甲酸酯的氮反转-旋转（NIR）障碍较高，约为12.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo0013094