methyl (1S,2R,3S,4S,5S)-2-O-acetyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate | 910458-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4S,5S)-2-O-acetyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 910458-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: ADMAXTGGSDWNRB-BLXSCJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4S,5S)-2-O-acetyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (3R,4R,5R,6R)-6-chloro-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物（+）-和（-）-Pericosine A的第一个全合成：绝对立体结构的测定†

  摘要：

  已完成（+）-和（-）-pericosine A的第一个全合成，从而能够修订和确定该抗肿瘤天然产物的绝对构型，即甲基（3 S，4 S，5 S，6 S）- 6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。该全合成的每一步都以优异的立体选择性进行得很好。关键步骤中的中间体结构通过详细的2D NMR分析得到确认。

  DOI：

  10.1021/jo070715l
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Methyl 3,4-O-cyclohexylidene-5-didehydroshikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4S,5S)-2-O-acetyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物（+）-和（-）-Pericosine A的第一个全合成：绝对立体结构的测定†

  摘要：

  已完成（+）-和（-）-pericosine A的第一个全合成，从而能够修订和确定该抗肿瘤天然产物的绝对构型，即甲基（3 S，4 S，5 S，6 S）- 6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。该全合成的每一步都以优异的立体选择性进行得很好。关键步骤中的中间体结构通过详细的2D NMR分析得到确认。

  DOI：

  10.1021/jo070715l

文献信息

• First Total Synthesis of (-)-Pericosine A from (-)-Shikimic Acid: Structure Revision and Determination of the Absolute Configuration of Antitumor Natural Product Pericosine A
  作者：Yoshihide Usami、Yusuke Horibe、Isao Takaoka、Hayato Ichikawa、Masao Arimoto

  DOI：10.1055/s-2006-944197

  日期：2006.6

  first total synthesis of (-)-pericosine A, methyl (3R,4R,5R,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohex-1-enecarboxylate, from (-)-shikimic acid was accomplished, which led to the revision of the relative configuration and the determination of the absolute configuration of the natural product as 3S,4S,5S,6S.

  首次全合成 (-)-pericosine A,methyl (3R,4R,5R,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohex-1-enecarboxylate, from (-)-shikimic acid完成，导致相对构型的修正和天然产物的绝对构型的确定为3S、4S、5S、6S。