(2,5-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine | 85417-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (2,5-Dimethoxyphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 85417-48-7
• 化学式: C₂₀H₁₉O₂P
• 分子量: 322.343
• InChiKey: GFQRMCPSMHEHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  444.4±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以534 mg的产率得到(2,5-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  高效氢氧化钾促进芳基卤与二苯基膦的 P-芳基化

  摘要：

  介绍了一种通过KOH促进的芳基卤与二苯基膦的P-芳基化反应合成三芳基膦化合物的简单方法。值得注意的是，这种转化可以在无过渡金属和温和的反应条件下以高产率顺利进行。此外，由于该协议操作方便且易于获得芳族卤化物，因此该协议对工业应用很有价值。基于实验数据提出了对反应机理的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121932
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,5-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Selective ortho lithiation of (2,5-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide and trapping of the resulting aryllithium with electrophiles

  摘要：

  The title compound undergoes predominant 6-lithiation, ortho to the methoxy and phosphinoyl groups, on reaction with t-BuLi in THF under conditions of thermodynamic control at low temperature. The organolithium compound is stable at least to 0-degree-C and can be trapped by a range of electrophiles to give the corresponding tetrasubstituted (diphenylphosphinoyl)arenes in moderate to good yield. The iodide formed by this sequence undergoes Ullman coupling to the diphenyl, which exhibits a novel restricted rotation phenomenon, in good yield under mild conditions. (2,5-Dimethoxyphenyl)diphenylphosphine sulfide lithiates exclusively at the 4-position under the same conditions, whilst the corresponding phosphine is unreactive.

  DOI：

  10.1021/jo00024a019
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine 在 (2,5-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine 、 cobalt(II) bromide 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到1-(2-(1-苯基乙基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯对苯乙烯的高度线性选择性钴催化的加成反应：通过配体精制逆转本征区域选择性

  摘要：

  使用基于双（2,4-二甲氧基苯基）（苯基）膦和2-甲氧基吡啶或DBU分别作为配体和Lewis碱添加剂的钴基催化体系，可以实现苯乙烯的高度线性选择性，亚胺定向的氢芳基化反应，因此，在温和的反应条件下，可以提供高收率的各种1,2-二芳基乙烷（联苄）。三芳基膦控制区域选择性，而路易斯碱则显着加速反应。配体筛选和氘标记研究提供了有关配体和路易斯碱在关键的CC还原消除步骤中的作用的暗示。

  DOI：

  10.1002/anie.201408028

文献信息

• 一种芳基二苯基膦衍生物的制备方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN112321639A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属有机化合物的制备技术领域，公开了一种芳基二苯基膦衍生物的制备方法。该方法将溴苯衍生物、二苯基膦、KOH加入溶剂中，氮气保护100～130℃下反应，获得芳基二苯基膦衍生物。本发明以KOH为催化剂，无需使用贵金属催化剂，降低了成本，绿色环保；而且操作简单，安全性高，产率高，适合规模化生产。
• Horner, L.; Simons, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 14, p. 189 - 210
  作者：Horner, L.、Simons, G.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(<scp>II</scp>) 2-diphenylphosphinohydroquinone (H₂pphq) complexes: preparation and structures of a novel cluster, [{PdBr(Hpphq)}₄]·2H₂O, and a phosphine–phosphinite complex, cis-[PdBr₂{C₆H₃(OH)-1,PPh₂-3,PPh₂O-4}]·2H₂O
  作者：Seri Bima Sembiring、Stephen B. Colbran、Donald. C. Craig、Marcia L. Scudder

  DOI：10.1039/dt9950003731

  日期：——

  The complexes [PdCl2(PPh(3))L(2)] (L(2) = 1,4-dimethoxy-2-diphenylphosphinobenzene) [PdCl(bipy)L(2)](+) (bipy = 2,2'-bipyridine) and [PdCl2(mpy)L(2)] (mpy = 4-methylpyridine) have been prepared and their reactions with BBr3 studied. The first two complexes afforded products resulting from protolytic cleavage of the phosphinohydroquinone ligand whereas reactions of the last with BBr3 produced [PdBr(mpy)(Hpphq-O,P)] (H(2)pphq = H(2)L(1) = 2-diphenylphosphinohydroquinone) when quenched with methanolic sodium carbonate or, when quenched with methanol alone, a mixture which contains the novel tetrameric cluster [PdBr(HL(1))}(4)] and slowly deposits an unexpected phosphine-phosphinite complex, cis-[PdBr2C6H3(OH)-1,PPh(2)-3,PPh(2)O-4}]. H2O, on standing. The crystal structures of the last two complexes have been determined. The palladium tetramer was also formed when [PdBr(mpy)(HL(1)-O,P)] was treated with hydrobromic acid. The NMR spectra suggest that in solution the tetramer is in equilibrium with monomeric solvato complexes, [PdBr(solv)(HL(1)-O,P)] (solv = solvent).
• HORNER, L.;SIMONS, G., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 14, N 2, 189-209
  作者：HORNER, L.、SIMONS, G.

  DOI：——

  日期：——