3,4,8,8-Tetrachlor-2,5-diphenylbicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-on | 81758-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,4,8,8-Tetrachlor-2,5-diphenylbicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-on
• 英文别名: 3,4,8,8-tetrachloro-2,5-diphenylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 81758-80-7
• 化学式: C₂₀H₁₀Cl₄O
• 分子量: 408.111
• InChiKey: JOKICSNKNSRYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,8,8-Tetrachlor-2,5-diphenylbicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-on 在 硫酸 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-Dichlor-3-hydroxy-4,7-diphenylphthalid
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von Polyhalogenierten benzocyclobutenen mit alkoholaten and thiolaten

  摘要：

  全氯苯并环丁烯（2a）用甲醇氢氧化钠溶液进行亲核取代，首先在苯核中发生，然后在四元环中发生，分别得到3a和4a。通过水解为单酮8证明了4a的结构。较低反应性的苯并环丁烯2b在同一反应中仅生成3b和开环产物9，其也通过13的甲醇分解而产生，并转化为已知的邻苯二甲酸酯14以进行结构验证。在2a和b的反应中在DMSO中用硫醇盐取代苯更受青睐，如形成6a，b或7a，b所示。这些化合物的水解产生二酮10a，b和11b或邻苯二甲酸酐12a。10a的环裂解是由产生苯基乙醛酸15a及其衍生物15b，c的碱引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91840-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,7,7-Tetrachlor-8,8-dimethoxy-2,5-diphenylbicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,4,8,8-Tetrachlor-2,5-diphenylbicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-on
  参考文献：
  名称：

  Roedig, Alfred; Ganns, Eva Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 406 - 419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ROEDIG, A.;GANNS, E. M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 3, 406-419
  作者：ROEDIG, A.、GANNS, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• ROEDIG, A.;GANNS, E. -M.;HENRICH, C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 645-648
  作者：ROEDIG, A.、GANNS, E. -M.、HENRICH, C.

  DOI：——

  日期：——