1-bromo-3-thiocyanatobenzene | 79319-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bromo-3-thiocyanatobenzene
• 英文别名: (3-Bromophenyl) thiocyanate
• CAS: 79319-65-6
• 化学式: C₇H₄BrNS
• 分子量: 214.085
• InChiKey: KVBCSXKGLMXMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(1,2,2-三氟乙烯基)硅烷 、 1-bromo-3-thiocyanatobenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-bromophenyl-1,2,2-trifluorovinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  一种合成1,2,2-三氟乙烯硫醚化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1,2,2‑三氟乙烯硫醚化合物的方法：以氟盐为催化剂，以硫氰酸酯、1,2,2‑三氟乙烯三甲基硅烷为原料，在溶剂中，室温下搅拌1～24小时，反应结束后对反应液后处理得到1,2,2‑三氟乙烯硫醚化合物。本发明的合成方法具有反应条件温和、产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN107235875B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-溴苯硫酚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到1-bromo-3-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下直接氰化硫酚或硫醇以获得硫氰酸酯

  摘要：

  开发了一种新的电化学交叉偶联方法，用于通过容易获得的苯硫酚或硫醇与三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 的直接氰化来合成硫氰酸酯。这种方法也适用于硒醇。该协议的主要优点是无外部氧化剂、无过渡金属和温和的操作条件。可以以中等至高产率获得一系列硫氰酸盐和硒氰酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00995

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of thiocyanato- or nitro-arenes through diaryliodonium salts
  作者：Xiao-Hua Li、Liang-Gui Li、Xue-Ling Mo、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1181764

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT A transition-metal-free approach to facile synthesis of thiocyanato- and nitro-arenes was developed from KSCN (potassiumthiocyanate) or NaNO2 with diaryliodonium salts in good yields under mild conditions. The reaction was compatible with a variety of sensitive functional substituents such as halides and nitro and ester groups. The usefulness of arylation products has been realized. GRAPHICAL

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要
• Synthesis of Aryl Thiocyanates and Aryl Selenocyanates via Visible‐Light Activation of Arylazo Sulfones
  作者：Yu Gao、Sara Sparascio、Lorenzo Di Terlizzi、Massimo Serra、Guanglu Yue、Yaru Lu、Maurizio Fagnoni、Xia Zhao、Stefano Protti

  DOI：10.1002/adsc.202300008

  日期：——

  Two visible-light mediated protocols (based on a copper photoredox catalyzed and on a photochemical reaction, respectively) for the preparation of aryl thiocyanates and aryl selenocyanates from arylazo sulfones are presented herein, by exploiting the peculiar photoreactivity and redox activity of such substrates. The developed reactions take place in good to satisfactory yields and with a large scope

  本文介绍了两种可见光介导的方案（分别基于铜光氧化还原催化和光化学反应），用于从芳基偶氮砜制备芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯，利用此类底物的特殊光反应性和氧化还原活性。开发的反应以良好到令人满意的产率和大范围发生。
• Happer,D.A.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 121 - 134
  作者：Happer,D.A.R. et al.

  DOI：——

  日期：——