2,2-[60]fullerenododecanal | 1247953-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2-[60]fullerenododecanal
• CAS: 1247953-73-6
• 化学式: C₇₂H₂₂O
• 分子量: 902.966
• InChiKey: BNHIIJMKCZBZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.02
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-trimethylsiloxy-1-dodecene 、 足球烯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以45%的产率得到2,2-[60]fullerenododecanal
  参考文献：
  名称：

  合成 2,2-[60] 富勒烯的一般方法：[60] 富勒烯与 2-溴烯醇甲硅烷基醚的反应

  摘要：

  通过氟离子介导的 [60] 富勒烯与 2-溴烯醇甲硅烷基醚的反应合成了五种 2,2-[60] 富勒烯烷醛，该反应很容易通过相应烯醇甲硅烷基醚的 2-溴化制备。反应性显着不同，这取决于 2-溴烯醇甲硅烷基醚的稳定性。2-溴烯醇三甲基甲硅烷基醚在温和条件下（KF/18-crown-6-ether）的反应实现了高产率和选择性。另一方面，稳定的 2-溴烯醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚的反应需要使用更具反应性的四丁基氟化铵作为氟离子源。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258112

文献信息

• Copper-Catalyzed Reaction of C₆₀ with Tertiary Amines for the Preparation of Spiro-Linked Methanofullerenes and Fullerenoalkanals
  作者：Yong-Jian Liu、Jie Ge、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00335

  日期：2019.5.17

  CuI-catalyzed reaction of C60 with tertiary amines by using air as the sole oxidant has been developed. Spiro-linked methanofullerenes bearing cyclic amides and fullerenoalkanals can be obtained selectively using the cyclic and acyclic amines as starting materials, respectively. The reactions show a wide functional group tolerance. In addition, four ([6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester) analogues

  通过使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出CuI催化的C 60与叔胺的反应。分别使用环状和非环状胺作为起始原料，可以选择性地获得带有环状酰胺和富勒烯烷醛的螺旋连接的甲基富勒烯。反应显示出宽泛的官能团耐受性。另外，通过开发的方法可以容易地制备四个（[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯）类似物。