17β-Acetoxy-2,3-seco-5α-androstan-2,3-disaeure | 858-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-2,3-seco-5α-androstan-2,3-disaeure
• CAS: 858-77-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: AYYLAJYKNQYILY-GPYRIXEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetoxy-2,3-seco-5α-androstan-2,3-disaeure 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-1,4-seco-2,3-bisnor-5α-androstan-1,4-disaeure
  参考文献：
  名称：

  Thia类固醇。I.2-Thia-A-nor-5-alpha-androstan-17-beta-ol，一种活性雄激素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00304a015

文献信息

• Oxidation of steroidal ketones—vi
  作者：E. Caspi、S.K. Malhotra、Y. Shimizu、K. Maheshwari、M.J. Gasic

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80028-5

  日期：——

  The mechanism of selenium dioxide-hydrogen peroxide oxidation of saturated steroidal-3-ketones was investigated with the use of 2,2,4,4-D4-17β-hydroxy-5α-androstane-3-one. It was proven that formation of lactones II and III proceeds through a process analogous to Baeyer-Villiger oxidation. Formation of ring contracted acid (IV) was subject to a primary isotope effect with considerable C-D bond breakage

  饱和甾-3-酮的二氧化硒-过氧化氢的氧化的机理与使用2,2,4,4- d的考察4 -17β羟基5α -雄甾烷-3-酮。业已证明，内酯II和III的形成是通过类似于Baeyer-Villiger氧化的过程进行的。在速率测定步骤中，形成环缩合酸（Ⅳ）的过程具有主要的同位素效应，即相当大的C-D键断裂。由此推断，IV是通过酮的烯醇化而产生的。A环收缩的酸基本上保留了三个D原子，因此不包括平衡。