1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranose | 130583-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130583-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₁₀Si
• 分子量: 420.489
• InChiKey: PDQOXKYRIAQGDI-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 、 三甲基硅乙酸酯 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., SYNTHESIS,(1990) N, C. 724-726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Di-<i>O</i>-acetyl Glycoses
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1055/s-1990-26995

  日期：——

  1,2-O-(1-Methoxyethylidene) derivatives of hexopyranoses can be converted to the corresponding trans-1,2-diacetates in a highly stereoselective manner by treatment with trimethylsilyl acetate. O-Acetyl, O-benzyl and O-isopropylidene groups are stable under the reaction conditions.

  通过用乙酸三甲基甲硅烷基酯处理，可以以高度立体选择性的方式将吡喃己糖的1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)衍生物转化为相应的反式-1,2-二乙酸酯。 O-乙酰基、O-苄基和O-异亚丙基在反应条件下是稳定的。