摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

N-(p-methoxybenzyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole | 1252614-00-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-(p-methoxybenzyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole
英文别名
——
N-(p-methoxybenzyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole化学式
CAS
1252614-00-8
化学式
C18H27NO2Si
mdl
——
分子量
317.503
InChiKey
AQUUGHHLLIXNMM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.93
  • 重原子数:
    22.0
  • 可旋转键数:
    5.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    23.39
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    3.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(p-methoxybenzyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole苯甲醛四氯化硅 、 C51H52N6O2P2N,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 (R)-N-(p-methoxybenzyl)-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 (+)-(R)-N-(p-methoxybenzyl)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 (S)-N-(p-methoxybenzyl)-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 (S)-N-(p-methoxybenzyl)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one
    参考文献:
    名称:
    吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷的催化,不对称长春Mukaiyama Aldol反应:二烯杂原子如何影响立体控制
    摘要:
    丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂,可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径,并具有很高的区域,非对映和对映选择性裕度。值得注意的是,乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制,从带有吸电子N保护基(Boc,Ts和Cbz)的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。
    DOI:
    10.1002/adsc.201000189
  • 作为产物:
    描述:
    叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯1-(4-methoxybenzyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以97%的产率得到N-(p-methoxybenzyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole
    参考文献:
    名称:
    吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷的催化,不对称长春Mukaiyama Aldol反应:二烯杂原子如何影响立体控制
    摘要:
    丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂,可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径,并具有很高的区域,非对映和对映选择性裕度。值得注意的是,乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制,从带有吸电子N保护基(Boc,Ts和Cbz)的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。
    DOI:
    10.1002/adsc.201000189
点击查看最新优质反应信息

同类化合物

(R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二异丙氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (2S,3R)-3-(叔丁基)-2-(二叔丁基膦基)-4-甲氧基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2R,2''R,3R,3''R)-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2-氟-3-异丙氧基苯基)三氟硼酸钾 (+)-6,6'-{[(1R,3R)-1,3-二甲基-1,3基]双(氧)}双[4,8-双(叔丁基)-2,10-二甲氧基-丙二醇 麦角甾烷-6-酮,2,3,22,23-四羟基-,(2a,3a,5a,22S,23S)- 鲁前列醇 顺式6-(对甲氧基苯基)-5-己烯酸 顺式-铂戊脒碘化物 顺式-四氢-2-苯氧基-N,N,N-三甲基-2H-吡喃-3-铵碘化物 顺式-4-甲氧基苯基1-丙烯基醚 顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯 顺式-1,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 非那西丁杂质7 非那西丁杂质3 非那西丁杂质22 非那西丁杂质18 非那卡因 非布司他杂质37 非布司他杂质30 非布丙醇 雷诺嗪 阿达洛尔 阿达洛尔 阿莫噁酮 阿莫兰特 阿维西利 阿索卡诺 阿米维林 阿立酮 阿曲汀中间体3 阿普洛尔 阿普斯特杂质67 阿普斯特中间体 阿普斯特中间体 阿托西汀EP杂质A 阿托莫西汀杂质24 阿托莫西汀杂质10 阿托莫西汀EP杂质C 阿尼扎芬 阿利克仑中间体3 间苯胺氢氟乙酰氯 间苯二酚二缩水甘油醚 间苯二酚二异丙醇醚 间苯二酚二(2-羟乙基)醚 间苄氧基苯乙醇 间甲苯氧基乙酸肼 间甲苯氧基乙腈 间甲苯异氰酸酯