2-allylamino-Δ²-thiazolin-4-one | 39130-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-allylamino-Δ²-thiazolin-4-one
• 英文别名: 2-(allylamino)thiazol-4(5H)-one；2-Allylaminothiazolin-4-one；2-prop-2-enylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 39130-99-9
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• mdl: MFCD20617303
• 分子量: 156.208
• InChiKey: WOFZJNSAFSPXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylamino-Δ²-thiazolin-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidones. 52. Synthesis of 2- and 3-allyl-substituted pseudothiohydantoins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506664
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-N-(prop-2-en-1-yl)acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-allylamino-Δ²-thiazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Allylaminothiazolin-4-one in acylation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473474

文献信息

• 一种5-(1H-吲哚-3-亚甲基)-1,3-噻唑烷-4- 酮类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN104059060B

  公开（公告）日：2017-08-01

  一种5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用，以乙醇和或水为溶剂，将取代2‑取代亚氨基‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮与1H‑吲哚‑3‑甲醛在哌啶催化条件下，回流反应，通过分子间脱水缩合反应形成亚甲基连接基，得到5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物。其中所涉及的中间体2‑取代亚氨基噻唑烷‑4‑酮是由各种单取代的硫脲氯乙酸乙酯或氯乙酸在低沸点溶剂中经回流条件下的环合反应制备而得，中间体2‑取代亚氨基‑3‑取代‑1,3,‑噻唑烷‑4‑酮由各种双取代的对称硫脲和氯乙酸通过绿色环保合成工艺制备。对所有目标化合物在酶分子水平上的生物活性初步筛选实验结果显示，目标产物对PTP1B和CDC25B在不同程度上显示一定的抑制活性。
• A novel derivatives of thiazol-4(5H)-one and their activity in the inhibition of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Renata Studzińska、Renata Kołodziejska、Daria Kupczyk、Wojciech Płaziński、Tomasz Kosmalski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.014

  日期：2018.9

  up to 68%. Derivatives containing spiro systems in which carbon C-5 of the thiazole ring is the linker atom were obtained in the presence of N,N-diisopropylethylamine. Some of the obtained compounds, at a concentration of 10 μM have activity in the inhibition of 11β-HSD1 up to 71%. IC50 value for the most active compound: 2-(allylamino)-1-thia-3-azaspiro[4.5]dec-2-en-4-one is 2.5 µM. With a high degree

  1β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）是一种催化非活性可的松转化为生理活性皮质醇的酶。抑制这种酶的活性在治疗库欣氏综合症，代谢综合症和2型糖尿病中起着关键作用。因此，一直在寻找作为该酶的选择性抑制剂的新化合物。 在这项工作中，我们介绍了通过N-烯丙基硫脲与适当的α-溴代酸酯反应合成2-（烯丙基氨基）噻唑-4（5 H）-one衍生物的方法。在使用脂族α-溴酸酯和α-溴-β-苯基酯的情况下，反应在碱性介质（乙醇钠）中进行，分离出产物，产率最高为68％。在N，N-二异丙基乙胺的存在下，获得了含有螺环系统的衍生物，其中噻唑环的碳原子C-5为连接原子。 某些浓度为10μM的化合物在抑制11β-HSD1方面的活性高达71％。最具活性的化合物：2-（烯丙胺基）-1-硫代-3-氮杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮的IC 50值为2.5 µM。由于高度抑制11β-HSD1并在抑制11β-HSD1和11β
• Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidines. 53. Synthesis of 5-arylidene-2-allylamino-?2-thiazolin-4-ones and 5-arylidene-2-imino-3-allylthiazolidin-4-ones
  作者：I. B. Levshin、I. V. Grigor'eva、A. A. Tsurkan、K. A. V'yunov、A. I. Ginak

  DOI：10.1007/bf00504400

  日期：1985.4
• 2-Allylaminothiazole and 2-allylaminodihydrothiazole derivatives: synthesis, characterization, and evaluation of bioactivity
  作者：Renata Studzińska、Aleksandra Karczmarska-Wódzka、Anna Kozakiewicz、Renata Kołodziejska、Renata Paprocka、Marcin Wróblewski、Beata Augustyńska、Bożena Modzelewska-Banachiewicz

  DOI：10.1007/s00706-015-1539-z

  日期：2015.10

  Some reactions of selected chlorooxoesters and haloesters with a 1-allylthiourea under various conditions have been performed. The reactions have been performed in methanol in alkaline and neutral environment. Condensation of 1-allylthiourea with chlorooxoesters has been further led via acetal as intermediate compound. As a result, the compounds containing thiazole and a 4,5-dihydrothiazole ring with a good yield have been obtained. The structures of the compounds were verified by H-1 NMR, C-13 NMR as well as X-ray diffraction analysis. Due to the potential biological activity of the synthesized compounds, the parameters of their bioavailability have been determined, and the probability of pharmacological action has been defined. All of the obtained compounds fulfilled the rule of five, which indicate their good absorption after oral intake. The probability of pharmacological action and potential targets calculated for the obtained compounds show that they can be potential drugs.
• Andreasch, Monatshefte fur Chemie, 1881, vol. 2, p. 780
  作者：Andreasch

  DOI：——

  日期：——