(4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-azetidine-2-one | 88649-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-azetidine-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 88649-80-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: SMTDMUZNKKWFDF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-azetidine-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6

文献信息

• UMEZAWA, HAMAO;OONO, MASAJI;ISHIHAMA, HIROSHI;KYOTANI, YOSHINORI;TAKAHASH+
  作者：UMEZAWA, HAMAO、OONO, MASAJI、ISHIHAMA, HIROSHI、KYOTANI, YOSHINORI、TAKAHASH+

  DOI：——

  日期：——
• A general approach to -carbapenem antibiotics. Enantioselective synthesis of key intermediates for (+)-PS-5, (+)-PS-6, and (+)-thienamycin
  作者：Kazuo Okano、Toshio Izawa、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81369-6

  日期：1983.1

  (S)-4-[(Methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone prepared by chemico-enzymatic approach has been efficiently converted to key intermediates for the synthesis of natural -carbapenem antibiotics, (+)-PS-5, (+)-PS-6, and (+)-thienamycin.

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。