(S)-N-(4-methyl-1-(phenylselanyl)pentan-2-yl)benzamide | 869383-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-methyl-1-(phenylselanyl)pentan-2-yl)benzamide
• 英文别名: (S)-N-[4-methyl-1-(phenylselanyl)pentan-2-yl]benzamide；Benzamide, N-[(1S)-3-methyl-1-[(phenylseleno)methyl]butyl]-；N-[(2S)-4-methyl-1-phenylselanylpentan-2-yl]benzamide
• CAS: 869383-48-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NOSe
• 分子量: 360.358
• InChiKey: VQROJZGYPZPGQX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 噁唑,4,5-二氢-4-(2-甲基丙基)-2-苯基-,(4S)- 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-N-(4-methyl-1-(phenylselanyl)pentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-恶唑啉的开环反应有效合成手性β-硒代酰胺及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  通过硒亲核试剂通过手性2-恶唑啉的开环反应，已经有效地合成了一组手性β-硒酰胺。本方法适用于以高收率合成含硫醚，醇和醚部分的β-硒酰胺。作为一种应用，已经完成了硒代半胱氨酸衍生物的合成。此外，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对这些新化合物进行了评估，得到烷基化产物的ee高达98％。

  DOI：

  10.1021/jo051451a

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral β-Seleno Amides via Ring-Opening Reaction of 2-Oxazolines and Their Application in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Rodolpho C. Braga

  DOI：10.1021/jo051451a

  日期：2005.10.1

  selenium nucleophiles. The present method is applicable to the synthesis of β-seleno amides containing thioether, alcohol, and ether moieties in good yields. As an application, the synthesis of a selenocysteine derivative has been accomplished. Additionally, these new compounds were evaluated in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, giving the alkylated products in up to 98% ee.

  通过硒亲核试剂通过手性2-恶唑啉的开环反应，已经有效地合成了一组手性β-硒酰胺。本方法适用于以高收率合成含硫醚，醇和醚部分的β-硒酰胺。作为一种应用，已经完成了硒代半胱氨酸衍生物的合成。此外，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对这些新化合物进行了评估，得到烷基化产物的ee高达98％。
• One-Pot Indium Iodide Mediated Synthesis of Chiral β-Seleno Amides and Selenocysteine Derivatives by Ring-Opening Reaction of 2-Oxazolines
  作者：Antonio L. Braga、Fabrício Vargas、Fábio Z. Galetto、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab、Paulo S. Taube

  DOI：10.1002/ejoc.200700671

  日期：2007.11

  A set of chiral β-seleno amides were efficiently synthesized by a simple and efficient procedure involving a ring-opening reaction of 2-oxazoline with diorganyl dichalcogenides mediated by indium(I) iodide. As an application, the synthesis of selenocysteine derivatives was accomplished. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  一组手性 β-硒代酰胺通过简单有效的方法有效合成，该方法涉及 2-恶唑啉与二有机二硫属元素化物的开环反应，由碘化铟 (I) 介导。作为应用，完成了硒代半胱氨酸衍生物的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Modular chiral β-selenium-, sulfur-, and tellurium amides: synthesis and application in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Fabio Z. Galetto、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.086

  日期：2008.1

  have been efficiently synthesized from inexpensive and easily available 2-oxazolines. All the selenium, sulfur, and tellurium compounds were evaluated as chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The corresponding alkylated products were obtained in excellent enantiomeric excess, using BSA/CH2Cl2 as the base/solvent system.

  已经从廉价且容易获得的2-恶唑啉有效地合成了一系列模块化手性β-硫属元素酰胺。在硒催化的不对称烯丙基烷基化反应中，所有硒，硫和碲化合物均被评价为手性配体。使用BSA / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系，可以以极好的对映体过量获得相应的烷基化产物。
• Microwave-Mediated Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Using Chiral -Seleno Amides
  作者：Antonio L. Braga、Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/ejoc.200600707

  日期：2006.11

  A class of enantiopure β-seleno amide palladium complexes catalyze the microwave-accelerated enantioselective allylic alkylation of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with different malonates. Good yields and enantiomeric excess values of up to 94 % ee were obtained after irradiation times of 2 or 4 min. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  一类对映纯的 β-硒酰胺钯配合物催化 rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与不同丙二酸酯的微波加速对映选择性烯丙基烷基化。在 2 或 4 分钟的照射时间后获得了良好的产率和高达 94% ee 的对映体过量值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Mild and efficient one-pot synthesis of chiral β-chalcogen amides via 2-oxazoline ring-opening reaction mediated by indium metal
  作者：Antonio L. Braga、Fábio Z. Galetto、Paulo S. Taube、Márcio W. Paixão、Claudio C Silveira、Devender Singh、Fabrício Vargas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.031

  日期：2008.11

  A simple and efficient procedure for the synthesis of β-seleno and β-thio amides via the ring-opening reaction of chiral 2-oxazolines in the presence of indium metal has been developed. Features of this method include the following: (i) easily and accessible starting materials; (ii) indium metal is more stable and less expensive then its respective salts; (iii) useful to excellent yields of β-chalcogen

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在铟金属存在下通过手性2-恶唑啉的开环反应合成β-硒代和β-硫代酰胺。该方法的特点包括：（i）容易获得的起始材料；（ii）铟金属比其各自的盐更稳定，更便宜；（iii）有利于β-硫属元素酰胺衍生物的优异产率。