噁唑,4,5-二氢-4-(2-甲基丙基)-2-苯基-,(4S)- | 167693-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 噁唑,4,5-二氢-4-(2-甲基丙基)-2-苯基-,(4S)-
• 英文名称: (S)-4-isobutyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-(2-methylpropyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 167693-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BBXKTHJBMAKNFZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 噁唑,4,5-二氢-4-(2-甲基丙基)-2-苯基-,(4S)- 在 indium 、 碘 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到(S)-N-(4-methyl-1-(phenylthio)pentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下通过硫族油酸酯铟促进的区域选择性2-恶唑啉开环反应一锅模块化合成β-硫族酰胺

  摘要：

  我们在本文中描述了微波辅助合成的β-硫属元素酰胺，其通过原位产生的双（有机基硫属元素基）碘化铟（III）促进的2-恶唑啉的区域选择性开环反应而合成。与常规加热方案相比，该方案可以在中等得多的反应时间内以中等到良好的产率制备结构多样的β-硫属元素酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152180
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 噁唑,4,5-二氢-4-(2-甲基丙基)-2-苯基-,(4S)-
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二氟烷基胺轻松合成恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉

  摘要：

  β-氨基醇、β-氨基硫醇和β-二胺可通过在温和条件下与α,α-二氟烷基胺反应分别转化为相应的恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉衍生物。该反应适用于光学活性杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966038

文献信息

• β-Amidoaldehydes via oxazoline hydroformylation
  作者：David S. Laitar、John W. Kramer、Bryan T. Whiting、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/b913698c

  日期：——

  4-Substituted oxazolines, which are readily synthesized from naturally occurring α-amino acids, are converted efficiently and stereospecifically to β-amidoaldehydes in the presence of synthesis gas and catalytic dicobalt octacarbonyl.

  易于从天然存在的α-氨基酸合成得到的4-取代噁唑啉，在合成气（CO和H2）及催化剂二钴八羰基的存在下，能够高效且立体专一性地转化为β-氨基醛。
• Transition metal and base free synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from aldehydes and β-amino alcohols catalysed by potassium iodide
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar

  DOI：10.1039/c4ra08578g

  日期：——

  Synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from β-amino alcohols and aldehydes was achieved in good to excellent yield by employing a potassium iodide (KI)–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalytic system.

  通过使用碘化钾（KI）-叔丁基过氧化氢（TBHP）催化体系，从β-氨基醇和醛中合成2-芳基-2-噁唑酮可获得良好至优异的产率。
• Synthesis of chiral (phosphinoaryl)oxazolines, a versatile class of ligands for asymmetric catalysis
  作者：Guido Koch、Guy C. Lloyd-Jones、Olivier Loiseleur、Andreas Pfaltz、Roger Prétôt、Silvia Schaffner、Patrick Schnider、Peter von Matt

  DOI：10.1002/recl.19951140413

  日期：——

  Enantiomerically pure 2-[2-(diphenylphosphino)aryl]oxazolines are readily prepared from 2-bromobenzonitrile by transmetalation with BuLi, subsequent reaction with chloro-diphenylphosphine and conversion of the resulting phosphinoaryl nitrile to the oxazoline by treatment with a chiral amino alcohol in the presence of ZnCl2. An alternative synthesis is based on the orthometalation of 2-aryloxazolines

  对映体纯的2- [2-（2-（二苯基膦基）芳基]恶唑啉可以很容易地由2-溴苄腈通过与BuLi进行金属转移，随后与氯二苯基膦反应，以及将所得的膦基芳基腈转化为恶唑啉来制得，方法是在二氯甲烷中用手性氨基醇处理。 ZnCl 2的存在。另一种合成方法是基于2-芳基恶唑啉的原金属化，然后与氯二苯基膦反应。
• Efficient Synthesis of Chiral β-Seleno Amides via Ring-Opening Reaction of 2-Oxazolines and Their Application in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Rodolpho C. Braga

  DOI：10.1021/jo051451a

  日期：2005.10.1

  selenium nucleophiles. The present method is applicable to the synthesis of β-seleno amides containing thioether, alcohol, and ether moieties in good yields. As an application, the synthesis of a selenocysteine derivative has been accomplished. Additionally, these new compounds were evaluated in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, giving the alkylated products in up to 98% ee.

  通过硒亲核试剂通过手性2-恶唑啉的开环反应，已经有效地合成了一组手性β-硒酰胺。本方法适用于以高收率合成含硫醚，醇和醚部分的β-硒酰胺。作为一种应用，已经完成了硒代半胱氨酸衍生物的合成。此外，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对这些新化合物进行了评估，得到烷基化产物的ee高达98％。
• One-Pot Indium Iodide Mediated Synthesis of Chiral β-Seleno Amides and Selenocysteine Derivatives by Ring-Opening Reaction of 2-Oxazolines
  作者：Antonio L. Braga、Fabrício Vargas、Fábio Z. Galetto、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab、Paulo S. Taube

  DOI：10.1002/ejoc.200700671

  日期：2007.11

  A set of chiral β-seleno amides were efficiently synthesized by a simple and efficient procedure involving a ring-opening reaction of 2-oxazoline with diorganyl dichalcogenides mediated by indium(I) iodide. As an application, the synthesis of selenocysteine derivatives was accomplished. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  一组手性 β-硒代酰胺通过简单有效的方法有效合成，该方法涉及 2-恶唑啉与二有机二硫属元素化物的开环反应，由碘化铟 (I) 介导。作为应用，完成了硒代半胱氨酸衍生物的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)