rac-dimethyl 10-(2,6-dimethylanilino)-7-oxo-7H,8H-naphtho[1,8-gh]chromene-8,9-dicarboxylate | 1187480-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-dimethyl 10-(2,6-dimethylanilino)-7-oxo-7H,8H-naphtho[1,8-gh]chromene-8,9-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 10-(2,6-dimethylanilino)-7-oxo-8H-phenaleno[1,2-b]pyran-8,9-dicarboxylate
• CAS: 1187480-24-5
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₆
• 分子量: 469.494
• InChiKey: ZEQGIRJZDLCQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1H-PHENALEN-1-酮 、 2,6-二甲基苯基异腈 、 丁炔二酸二甲酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到rac-dimethyl 10-(2,6-dimethylanilino)-7-oxo-7H,8H-naphtho[1,8-gh]chromene-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of functionalized pyranophenalenones

  摘要：

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between alkyl or aryl isocyanides and electron-deficient acetylenic esters with 3-hydroxy-1H-phenalene-1-one leads to a vinylisonitrilium cation, which undergoes an addition reaction with the conjugate base of the 3-hydroxy-1H-phenalene-1-one to produce biologically interesting dialkyl 10-(alkyl or arylamino)-7-oxo-7H,8H-naphtho[1,8-gh]chromene-8,9-dicarboxylates in moderate to fairly good yields at room temperature.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0082-6