(Z)-2-Bromo-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-propenal | 216572-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Bromo-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-propenal
• 英文别名: (Z)-2-bromo-3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enal
• CAS: 216572-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 355.347
• InChiKey: DPUMPTZTWZACCG-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromo-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-propenal 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 2-[1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-8-methoxy-1-phenylethynyl-oct-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基阳离子的分子内捕获来控制顺式-烯二炔的区域合成

  摘要：

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01834-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-Bromo-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基阳离子的分子内捕获来控制顺式-烯二炔的区域合成

  摘要：

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01834-6