6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose | 33779-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O⁶-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵-dimethyl-α-D-glucofuranose；O⁶-Benzyl-O¹,O²-isopropyliden-O³,O⁵-dimethyl-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-5-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 33779-36-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: HPQARBBGRATEMA-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 、 丙酮 作用下， 生成 O³,O⁵-Dimethyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3,5-Di-O-methyl-D-glucose and 2,3,5-Tri-O-methyl-D-glucose^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a011
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 苯甲醛 、 丙酮 、 硫酸二甲酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3,5-Di-O-methyl-D-glucose and 2,3,5-Tri-O-methyl-D-glucose^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a011

文献信息

• β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals versus Hydrogen Abstraction:  Synthesis of Polyols and α,ω-Differently Substituted Cyclic Ethers from Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034442f

  日期：2003.6.1

  The beta-fragmentation of primary alkoxyl radicals, described in many cases as low-yielding and plagued by side reactions, can proceed in satisfactory yields using carbohydrate substrates. The only reaction that can compete significantly with the beta-scission is the intramolecular hydrogen abstraction. The ratio of beta-fragmentation to hydrogen abstraction can be varied according to the reaction conditions

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。
• The Preparation of 3,5-Di-O-methyl-D-glucose and 2,3,5-Tri-O-methyl-D-glucose^*
  作者：GEORGE H. COLEMAN、STANLEY S. BRANDT、CHESTER M. McCLOSKEY

  DOI：10.1021/jo01362a011

  日期：1957.11