trans-12-anilino-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine | 74170-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-12-anilino-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
• CAS: 74170-37-9；91177-58-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: CNDUWTUXHBCKNG-MWVDVNALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-12-anilino-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-11-cis-12-dihydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XII. An improved route to an analog of the alkaloid corynoline.

  摘要：

  在亚硝基苯存在下，二氢异喹啉（2）的光解反应生成环氧亚胺（10），其后通过氢化钠还原得到苯胺（14）。由苯胺（14）衍生出的脱氢化合物（17）与过甲酸反应后水解，得到二醇（20）。在钯催化剂上对20进行氢解反应生成可可苷类似物（7）。所有化合物的形成都在严格的立体选择性控制下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.866
• 作为产物：
  描述：

  NSC342675 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到trans-12-anilino-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XII. An improved route to an analog of the alkaloid corynoline.

  摘要：

  在亚硝基苯存在下，二氢异喹啉（2）的光解反应生成环氧亚胺（10），其后通过氢化钠还原得到苯胺（14）。由苯胺（14）衍生出的脱氢化合物（17）与过甲酸反应后水解，得到二醇（20）。在钯催化剂上对20进行氢解反应生成可可苷类似物（7）。所有化合物的形成都在严格的立体选择性控制下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.866

文献信息

• Yamaguchi, Hiroko; Onda, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 909 - 912
  作者：Yamaguchi, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——