(R)-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one | 147353-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-4-hydroxy-2-undecyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 147353-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: IVKPCVMOPWXIST-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(bromoacetyl)oxy]tetradecanoic acid methyl ester 以 三甲基氯硅烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (R)-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的化合物的互变异构混合物的方法，其中W为氢或C.sub.6 H.sub.13，包括将式为##STR2##的化合物与式为##STR3##的化合物反应，其中R为未取代或取代的烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基或胺基，R.sup.1为氢或当R为烷氧基、取代烷氧基、取代胺基、未取代或取代的芳基烷氧基时，R.sup.1也可以是金属，其中W如上所述，X和Y均为可还原基团或X为氢且Y为可还原基团或Y为氢且X为可还原基团，Z为羟基或离去基团，以形成式为IV的化合物##STR4##其中W、X、Y和R如上所定义，将式为IV的化合物与低价金属反应，以形成式为I和Ia的化合物的互变异构混合物，该混合物在四氢利伐沙班的合成中有用。

  公开号：

  US05274143A1

文献信息

• Process for the preparation of pyranones and pyrandiones
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0524495A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  A process for the preparation of a tautomeric mixture of compounds of formulae    wherein W is hydrogen or C₆H₁₃, which comprises treating a compound of the formula wherein R is unsubstituted or substituted alkoxy, arylalkoxy, aryloxy or amine and R¹ is hydrogen or when R is alkoxy, substituted alkoxy, substituted amine, unsubstituted or substituted arylalkoxy R¹ can also be metal, with a compound of formula    wherein one of X and Y is a reducible group and the other is hydrogen or a reducible group, and Z is hydroxy or a leaving group, and the obtained compound of formula is treated with a low valent metal to form a tautomeric mixture of compounds of formulas I and Ia, which are useful in the synthesis of tetrahydrolipstatin.

  一种制备式化合物同分异构体混合物的工艺 其中 W 为氢或 C₆H₁₃、 其中包括将式 其中 R 是未取代或取代的烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基或胺，R¹是氢，或当 R 是烷氧基、取代的烷氧基、取代的胺、未取代或取代的芳基烷氧基时，R¹也可以是金属，用式化合物处理 其中 X 和 Y 的一个是还原基团，另一个是氢或还原基团，Z 是羟基或离去基团、 得到的式化合物 用低价金属处理，形成式 I 和 Ia 化合物的同分异构体混合物，可用于合成四氢司他丁。
• US5274143A
  申请人：——

  公开号：US5274143A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5420305A
  申请人：——

  公开号：US5420305A

  公开（公告）日：1995-05-30