(+)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one | 84572-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one；trans-(+/-)-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetic acid；trans-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetic acid；2-[(2R,3R)-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 84572-79-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: NFZKDQLLXIACHC-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  417.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  一种简便的反式（+）-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其转化为天然PS-5的方法

  摘要：

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87545-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6

文献信息

• From aziridines to carbapenems via a novel β-lactam ring closure
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85849-x

  日期：1988.1

  An enantioselective synthesis of the carbapenem antibiotic (+)-PS-5 is described. The starting point is the chiral Sharpless epoxy-alcohol 3 which is transformed stereospecifically to the aziridine 6. Regioselective ring-opening of 6 by LiEt2Cu followed by RuO4 oxidation yields the β-sulfonamido carboxylic acid 8 which is cyclised under mild conditions and in excellent yield to the N-tosyl azetidinone

  描述了碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5的对映选择性合成。起点是手性的Sharpless环氧醇3，其立体定向转化为氮丙啶6。通过LiEt 2 Cu的6的区域选择性开环，然后进行RuO 4氧化，生成β-磺酰胺基羧酸8，在温和的条件下将其环化，以优异的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮9。在氮上脱保护，使侧链羟基解开并氧化，然后得到11，一种已知的（+）-PS-5高级中间体。
• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Takashi MIKI、Yumiko TAKEMURA、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.12

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the chiral thienamycin intermediate (16) involving a diastereoselective Michael addition and a silicon-induced Pummerer-type reaction is described. In a similar way, the key intermediate for(+)-PS-5 was also prepared from 4-(phenylsulfinylmethyl)butanamide (21).

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。
• Novel beta-lactam derivatives
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0093915A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  New β-lactam antibiotics of the general formula wherein R is (C1-C6)alkyl or (C3C6)alkenyl, n is zero or one and the stylized group represents a mono- or polycyclic N-containing heterocyclic group, and their pharmaceutically acceptable salts and esters. Also described and claimed are the process for preparing the new compounds and the pharmaceutical compositions containing them.

  通式如下的新型β-内酰胺类抗生素 其中 R 是（C1-C6）烷基或（C3C6）烯基，n 是 0 或 1，且定型基团 代表单环或多环含 N 杂环基团，以及它们的药学上可接受的盐和酯。本发明还描述了新化合物的制备过程以及含有这些化合物的药物组合物。
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1862-1864
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• TANNER, DAVID;SOMFAI, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 619-624
  作者：TANNER, DAVID、SOMFAI, PETER

  DOI：——

  日期：——