Methyl 6-bromo-2-(5,6,7,8-tetrahydro-3-nitro-2-naphthyloxy)hexanoate | 112249-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 6-bromo-2-(5,6,7,8-tetrahydro-3-nitro-2-naphthyloxy)hexanoate
• 英文别名: methyl 6-bromo-2-[(3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy]hexanoate
• CAS: 112249-97-5
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₅
• 分子量: 400.269
• InChiKey: HIIPTWBGBJNARV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-bromo-2-(5,6,7,8-tetrahydro-3-nitro-2-naphthyloxy)hexanoate 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-benzo[g][1,4]benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 potassium carbonate 、 lanthanum(III) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methyl 6-bromo-2-(5,6,7,8-tetrahydro-3-nitro-2-naphthyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896

文献信息

• 1,4-benzoxazine derivatives and pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04789675A1

  公开（公告）日：1988-12-06

  1,4-Benzoxazine derivatives representable by the general formula; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently stand for hydrogen, halogen atom, nitro group, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or when R.sup.1 and R.sup.2 are adjacent to each other, R.sup.1 and R.sup.2 combinedly stand for a ring representable by --CH.sub.2).sub.m (wherein m denotes an integer of 3 to 5) or --O--CH.sub.2).sub.n O-- (wherein n denotes an integer of 1 to 3), R.sup.3 stands for hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.4 and R.sup.5 independently stand for hydrogen, halogen atom, an optionally substituted lower alkyl group or an optionally substituted hydroxyl group, and A stands for an alkylene group or acid addition salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension or ischemic dieases.

  1,4-苯并噁嗪衍生物可用通式表示; ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地代表氢，卤素原子，硝基，可选取代的较低烷基，可选取代的氨基，可选取代的羟基，较低烷氧羰基，或者当R.sup.1和R.sup.2相邻时，R.sup.1和R.sup.2组合地代表一个环，该环可用--CH.sub.2).sub.m（其中m表示3至5的整数）或--O--CH.sub.2).sub.n O--（其中n表示1至3的整数）表示，R.sup.3代表氢或较低烷基，R.sup.4和R.sup.5独立地代表氢，卤素原子，可选取代的较低烷基或可选取代的羟基，A代表一个烷基或其酸加合盐，可用于预防或治疗高血压或缺血性疾病等疾病的药物。
• 1,4-Benzoxazine derivatives their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0233728A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  1,4-Benzoxazine derivatives representable by the general formula; wherein R1 and R2 independently stand for hydrogen, halogen atom, nitro group, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or R1 and R2 combinedly stand for a ring representable by (̵CH2)̵m (wherein m denotes an integer of 3 to 5) or-O(̵ CH2)̵nO- (wherein n denotes an integer of 1 to 3), R3 stands for hydrogen or a lower alkyl group, R4 and R5 independently stand for hydrogen, halogen atom, an optionally substituted lower alkyl group or an optionally substituted hydroxyl group, and A stands for an alkylene group or acid addition salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension or ischemic diseases.

  可由通式表示的 1，4-苯并恶嗪衍生物； 其中 R1和R2分别代表氢、卤素原子、硝基、任选取代的低级烷基、任选取代的氨基、任选取代的羟基、低级烷氧羰基，或 R1 和 R2 共同代表一个可由 (̵CH2)̵m （其中 m 表示 3 至 5 的整数）或-O(̵ )̵nO-（其中 n 表示 1 至 3 的整数）表示的环、 R3 代表氢或低级烷基、 R4 和 R5 分别代表氢、卤素原子、任选取代的低级烷基或任选取代的羟基，以及 A 代表亚烷基或其酸加成盐，可用作高血压或缺血性疾病的预防或治疗药物。
• US4789675A
  申请人：——

  公开号：US4789675A

  公开（公告）日：1988-12-06