5-cyano-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine | 118187-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-cyano-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 118187-78-3
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₇
• 分子量: 555.587
• InChiKey: UWZAJVWKAZFADM-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 5-cyano-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-cyano-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modified Oligonucleotides and Applications Thereof

  摘要：

  披露了包含在引物的3'端区域中的某些修饰核苷酸碱基的引物，这些引物在扩增反应过程中减少引物二聚体形成，并且披露了各种使用方法。

  公开号：

  US20110144319A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-cyano-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability

  摘要：

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。

  DOI：

  10.1039/a707031d

文献信息

• Modified Oligonucleotides and Applications Thereof
  申请人：Mullah Khairuzzaman Bashar

  公开号：US20110144319A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed, among other things, are primers containing certain modified nucleobases in the 3′ terminal region of the primers that provide reduced formation of primer-dimers during amplification reactions, and various methods of use thereof.

  披露了包含在引物的3'端区域中的某些修饰核苷酸碱基的引物，这些引物在扩增反应过程中减少引物二聚体形成，并且披露了各种使用方法。
• DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability
  作者：Duncan Graham、John A. Parkinson、Tom Brown

  DOI：10.1039/a707031d

  日期：——

  The synthesis of a series of 2′-deoxyuridine analogues modified at the 5-position and a series of 2′-deoxypurines modified at the 8-position is described. Ultraviolet melting studies have been used to assess the stability of DNA duplexes 12- and 8-residues in length that contain these modifications. Of those modified residues which have been incorporated into oligonucleotides, 5-(prop-1-ynyl)-2′-deoxyuridine is found to impart the greatest increase in stability on the DNA duplexes studied.Thermodynamic analyses show that the reason for this increase in stability arises from a decrease in enthalpy which is related to the DNA base stacking process. We suggest that the degree of stabilisation imparted by the propyne moiety may be sequence dependent.

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。