Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-(quinolin-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 583033-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-(quinolin-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 583033-18-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₁₀
• 分子量: 489.479
• InChiKey: VNKSCNWZAOJJFO-MLYSRARTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  136.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-(quinolin-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-4-(quinolin-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  甲壳素合酶抑制剂杂芳基-核苷衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了几丁质合酶糖类似物新模型的设计，合成和生物学评估。这些UDP-GlcNAc模拟物将模仿糖的杂芳基和尿苷结合在一起，并与不同的焦磷酸盐生物等排体相连。该化合物对几丁质合酶显示出弱的抑制活性，并且已经针对多种病原真菌对它们的抗真菌效力进行了测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-3-O-(2-quinolinylmethyl)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-(quinolin-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲壳素合酶抑制剂杂芳基-核苷衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了几丁质合酶糖类似物新模型的设计，合成和生物学评估。这些UDP-GlcNAc模拟物将模仿糖的杂芳基和尿苷结合在一起，并与不同的焦磷酸盐生物等排体相连。该化合物对几丁质合酶显示出弱的抑制活性，并且已经针对多种病原真菌对它们的抗真菌效力进行了测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00239-7