1-(1-acetoxy-2(S)-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole | 1004994-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-acetoxy-2(S)-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole
• 英文别名: [(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-(6-phenylmethoxyindazol-1-yl)propyl] acetate
• CAS: 1004994-35-7
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅
• 分子量: 473.528
• InChiKey: WRDUXVNYZJUZQW-SXMXNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-acetoxy-2(S)-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-2-(6-羟基吲唑-1-基)-1-甲基乙基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Two-step N-acylindazole to N-alkylindazole reduction. Further synthetic studies on the serotonergic agonist AL-34662

  摘要：

  A synthesis of the title compound, operable on kilogram scale, employs reductive acetylation of an N-acylindazole to give a hemi-aminal acetate followed by deacetoxylation to the corresponding N-alkylindazole. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.086
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-oxo-2-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole 、 乙酸酐 在 红铝 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(1-acetoxy-2(S)-(benzyloxycarbonyl)amino)propyl-6-benzyloxyindazole
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES AND METHODS FOR SEROTONERGIC AGONIST SYNTHESIS

  摘要：

  揭示了一种制备1-烷基吲唑的方法，包括将1-酰基吲唑与第一还原剂反应，然后将得到的混合物与酸酐或酰卤反应，以及与吡啶或4-二烷基氨基吡啶或吡啶和4-二烷基氨基吡啶的组合反应，形成半胺酯，然后将半胺酯与第二还原剂反应形成1-烷基吲唑。还揭示了合成1-烷基吲唑的中间体。

  公开号：

  US20080033184A1