(3aR,8bS)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-b]pyrrol-2-one | 1381845-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8bS)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-b]pyrrol-2-one
• CAS: 1381845-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QZXVHFQSFQABQJ-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8bS)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-b]pyrrol-2-one 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Profiling of Novel Strigolactone Derivatives for Arabidopsis Growth and Development

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02135
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S,S)-[phenylethylphosphoramidite]] 作用下， 以 甲醇 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、30.4 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (3aR,8bS)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(0) 催化的不对称羰基化环加成反应对映选择性合成具有多个手性碳中心的多环 γ-内酰胺

  摘要：

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12493

文献信息

• [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012080115A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Lachia Mathilde Denise

  公开号：US20130303375A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for pre-paring them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素衍生物，以及用于制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• Non-<i>C</i>₂-Symmetric Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Highly Efficient Enantioselective Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Yubiao Hong、Erik Winterling、Yuqi Tan、Marcel Hemming、Klaus Harms、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.9b09301

  日期：2019.12.4

  A new class of chiral ruthenium catalysts is introduced in which ruthenium is cyclometalated by two 7-methyl-1,7-phenanthrolinium heterocycles, resulting in chelating pyridylidene remote N-heterocyclic carbene ligands (rNHCs). The overall chirality results from a stereogenic metal center featuring either a Λ or Δ absolute configuration. This work features the importance of the relative metal-centered

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。
• Plant growth regulating compounds
  申请人：Lachia Mathilde Denise

  公开号：US08946280B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新颖Strigolactam衍生物，以及制备它们的过程和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物和使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• Stereoselective Synthesis and Biological Profile of All Stereoisomers of Lactam Analogues of Strigolactones GR24 and GR18
  作者：Pierre Quinodoz、Alexandre Lumbroso、Mathilde Lachia、Claudio Screpanti、Stefano Rendine、Beyza Horoz、Mert Bozoflu、Saron Catak、Raymonde Fonné‐Pfister、Katrin Hermann、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.202200145

  日期：2023.1

  namely strigolactams, displaying outstanding potency to induce the germination of parasitic weed O. cumana as well as enhanced chemical and soil stability. Herein, we describe the stereoselective synthesis of GR24 and GR18 lactams harnessing the chemistry of chiral keteniminium (KI) salts, in particular the unprecedented reactivity of chloro-substituted KI, supported by DFT calculations. We disclose

  独脚金内酯 (SL) 是参与植物发育和控制与根际土壤微生物的相互作用以及寄生杂草萌发的信号分子。通过减轻生物和非生物胁迫，开发它们在作物保护中的用途是实现可持续农业的一种有前途的方法。最近，出现了一类新的 SL 内酰胺类似物，即独脚金内酰胺，显示出诱导寄生杂草O. cumana发芽的卓越效力以及增强的化学和土壤稳定性。在此，我们描述了 GR24 和 GR18 内酰胺的立体选择性合成，利用手性酮亚胺 (KI) 盐的化学性质，特别是氯代 KI 前所未有的反应性，并得到 DFT 计算的支持。我们随后公开了所制备的 32 种立体纯独脚金内酰胺对玉米的生物活性，强调了立体化学和内酰胺替代的关键影响，并通过对接分析进行了合理化。最后，我们在土壤中进行了稳定性研究，结果表明立体异构体显示出非常不同的半衰期，反映了立体化学对降解动力学的重大影响。