(2S,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate | 1021153-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(E,2S)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1021153-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: AQQMUUQPORBIOT-GUOLPTJISA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-(E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol 、 (2R,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氯醇的酶促拆分，用于合成富含对映异构体的 2-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000845
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-(3E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol 在 Amano Lipase AK 作用下， 反应 125.0h， 以48%的产率得到(2S,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯醇的酶促拆分，用于合成富含对映异构体的 2-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000845

文献信息

• Highly enantioselective acylation of chlorohydrins using Amano AK lipase from P. fluorescens immobilized on silk fibroin–alginate spheres
  作者：Irlon M. Ferreira、Rodolfo H.V. Nishimura、Ana B. dos A. Souza、Giuliano C. Clososki、Sergio A. Yoshioka、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.032

  日期：2014.9

  kinetic resolution mediated by Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens immobilized in silk friboin-alginate spheres. Thus, the enantioselectivity of the process was sufficient for the production of the desired alcohols and acetates in good yields and high enantiomeric purities. This Letter provides a simple, cheap, and practical protocol for enantioselective synthesis of chlorohydrins and reinforces

  选择含氯醇基团的芳族，烯丙基和脂族化合物作为底物，用于由固定在丝素-海藻酸盐球体中的荧光假单胞菌的Amano AK脂肪酶介导的酶促动力学拆分。因此，该方法的对映选择性足以以高收率和高对映体纯度生产所需的醇和乙酸酯。该信为氯醇的对映选择性合成提供了一种简单，廉价和实用的方案，并增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。