[(1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentyl] butanoate | 724461-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentyl] butanoate
• CAS: 724461-71-6
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: XNJSGPUPPDLLLC-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentyl] butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  受阻呋喃基取代的烯丙醇中间体的对映选择性合成：以不对称合成为例

  摘要：

  在合成神经胶蛋白C 1的DEFG环系统的过程中，我们面临着对映选择性制备呋喃基取代的烯丙醇5的任务。从对映选择性锌介导的烷基化反应开始尝试了几种不同的方法，但没有一种方法完全令人满意。结果证明该溶液在南极假丝酵母脂肪酶A的存在下通过高度对映选择性（E > 300）的酰化作用实现了酶促动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.004
• 作为产物：
  描述：

  正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 2-{3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propyl}-1-(furan-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 Candida antarctica Lipase A 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentan-1-ol 、 (1R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentan-1-ol 、 [(1S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-2-methylidenepentyl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  受阻呋喃基取代的烯丙醇中间体的对映选择性合成：以不对称合成为例

  摘要：

  在合成神经胶蛋白C 1的DEFG环系统的过程中，我们面临着对映选择性制备呋喃基取代的烯丙醇5的任务。从对映选择性锌介导的烷基化反应开始尝试了几种不同的方法，但没有一种方法完全令人满意。结果证明该溶液在南极假丝酵母脂肪酶A的存在下通过高度对映选择性（E > 300）的酰化作用实现了酶促动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.004

文献信息

• Enantioselective synthesis of a hindered furyl substituted allyl alcohol intermediate: a case study in asymmetric synthesis
  作者：Ainoliisa J. Pihko、Katri Lundell、Liisa Kanerva、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.004

  日期：2004.5

  of the synthesis of the DEFG ring system of cneorin C 1, we were faced with the task of preparing the furyl substituted allyl alcohol 5 enantioselectively. Several different methods starting from enantioselective zinc-mediated alkylations were attempted, but none of them proved entirely satisfactory. The solution turned out to be enzymatic kinetic resolution through a highly enantioselective (E>300)

  在合成神经胶蛋白C 1的DEFG环系统的过程中，我们面临着对映选择性制备呋喃基取代的烯丙醇5的任务。从对映选择性锌介导的烷基化反应开始尝试了几种不同的方法，但没有一种方法完全令人满意。结果证明该溶液在南极假丝酵母脂肪酶A的存在下通过高度对映选择性（E > 300）的酰化作用实现了酶促动力学拆分。