N-benzyl-3-bromo-3-pentenamide | 1426573-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3-bromo-3-pentenamide
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-3-bromopent-3-enamide
• CAS: 1426573-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: STOPXVCZXVDDPJ-FUQNDXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-bromo-3-pentenamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到4-bromo-1-benzyl-5-hydroxyl-5-methylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过5-内基卤代内酰胺化和CH氧化功能化的串联序列合成β-卤代-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/ol400208f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-3-pentenoic acid 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到N-benzyl-3-bromo-3-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  通过5-内基卤代内酰胺化和CH氧化功能化的串联序列合成β-卤代-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/ol400208f