2-fluoro-6-formylphenyl trifluoromethanesulfonate | 1426547-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-formylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-fluoro-6-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1426547-42-3
• 化学式: C₈H₄F₄O₄S
• 分子量: 272.177
• InChiKey: BQFKQZFOBMNWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-formylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-fluoro-6-formylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• METHYL 2-METHYL-5-OXO-1,4,5,7-TETRADHYDROFURO[3,4-b]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE COMPOUNDS AS CAV1.2 ACTIVATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20210387995A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure provides for a compound according to formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as Cav1.2 activators for the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, major depressive disorder, substance use disorder, ADHD, Phelan-McDermid Syndrome, autism spectrum disorder, multiple sclerosis, frontotemporal dementia, Alzheimer's disease, Brugada Syndrome, Short QT syndrome, and early repolarization syndrome.

  本公开提供了一种根据公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，作为Cav1.2激活剂，用于治疗精神分裂症、双相情感障碍、重性抑郁障碍、物质使用障碍、多动症、费伦-麦克德米德综合症、孤独症谱系障碍、多发性硬化症、额颞叶痴呆、阿尔茨海默病、布鲁加达综合症、短QT综合症和早期复极化综合症。
• Carbene Bridging C-H Activation: Facile Isocoumarin Synthesis Through Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Pseudohalobenzaldehydes with Aryl Diazoesters
  作者：Chao Yan、Yinghua Yu、Bo Peng、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901738

  日期：2020.2.14

  A strategy based on carbene bridging C–H activation is described. The bridging arm is generated via migratory insertion of a palladium carbene intermediate. Through this distinct pathway, a variety of isocoumarins could be prepared in a modular manner.

  描述了基于卡宾桥CH活化的策略。桥接臂是通过钯卡宾中间体的迁移插入而产生的。通过这种不同的途径，可以以模块化方式制备多种异香豆素。
• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Construction of Protoberberine Alkaloid Core through Palladium Carbene Bridging C–H Bond Functionalization and Pyridine Dearomatization
  作者：Luoting Xin、Wan Wan、Yinghua Yu、Qiuling Wan、Liyao Ma、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05156

  日期：2021.2.5

  Compounds with a pyridoisoquinolinone core often appear as members of the protoberberine alkaloid family. Traditional methods to construct this framework normally rely on manipulation of sophisticated reactants. Herein, a palladium-catalyzed reaction of readily available pyridotriazoles and o-bromo/pseudohalo benzaldehydes is described, which provides a modular approach to pyridoisoquinolinone derivatives

  具有吡啶基异喹啉酮核心的化合物通常作为原小ber碱生物碱家族的成员出现。构建该框架的传统方法通常依赖于对复杂反应物的操作。在本文中，描述了易于获得的吡啶并三唑与邻溴/假卤代苯甲醛的钯催化反应，其提供了对吡啶并异喹啉酮衍生物的模块化方法。该方法学提供了制备原小ine碱型生物碱的简洁合成途径。吡啶三唑的作用是2倍，充当中继剂以促进C–H键功能化，并进行吡啶脱芳香化作用以构建多环系统。
• [EN] METHYL 2-METHYL-5-OXO-1,4,5,7-TETRADHYDROFURO[3,4- B]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE COMPOUNDS AS CAV1.2 ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MÉTHYL 2-MÉTHYL-5-OXO-1,4,5,7-TÉTRADHYDRO-FURO[3,4-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE DE MÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CAV1.2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021255608A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure provides for a compound according to formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as Cav1.2 activators for the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, major depressive disorder, substance use disorder, ADHD, Phelan-McDermid Syndrome, autism spectrum disorder, multiple sclerosis, frontotemporal dementia, Alzheimer's disease, Brugada Syndrome, Short QT syndrome, and early repolarization syndrome.